西松烷型二萜内酯的全合成进展.pdfVIP

维普资讯 2003年第 23卷 有 机 化 学 V01．23．2003 第 5期，413～424 ChineseJoumalofOl~sIliCChemistry No．5，413～442 · 综述与进展 · 西松烷型二萜 内酯的全合成进展 石 燕 司成林 (天水师范学院化学系 天水 74l001) 摘要 按照内酯环的大小综述 了西松烷二萜的合成方法 关键词 西松烷二萜内酯 ，合成方法，分类 AdvencesonTotalSynthesesofCembranolides SHI，Yah SI，Cheng-Lin (O~,onmentofChemistry，TianshuiNormalUni,~ y，Tianshui J剃 ) Abstract Thetotalsy11thesesofcembranolidesarereviewedandcembranolidesareclassifiedaccordingtothesizeof thelactonetings． Keywords cembranolide，totalsynthesis，classification 西松烷 (cembrane)型大环二萜类化合物是一类结构新 结构．该类化合物 中有许 多具有显著和广谱 的生物活 颖复杂 ，并具有显著生物活性的天然产物 ．其基本骨架是由 性 j．由于在 自然界含量微少，因此有关这类化合物的合 四个异戊二烯单元构成，具有一个十四元碳环和三个对称分 成研究引起越来越多的合成化学家、生化学家和药物化学家 布的甲基与一个异丙基 ． 的极大兴趣和高度重视 ，是 目前国际上非常活越的研究领域 之一．自1982年 It0 报道了通过经分子内硫稳定的碳负离 18 子进行分子 内亲核加成反应完成天然产物西松烷二萜 内酯 l6 的全合成以来，现在已有多个研究小组报道了该类天然产物 5 的全合成工作．总结前人的经验可以看出，此类天然产物全 l7 合成的关键在于：(1)如何有效地构建十四元碳环；(2)官能 团的引入和转换；(3)内酯环的构建；(4)立体化学控制．其 l 20 Crassinacetate 中，环化方法的选择决定着全合成的策略．本文将对西松烷 二萜内酯的全合成做一综述． 西松烷型二萜 内酯(cembranolide)…是西松烷 (eembrane) 型大环二萜类化合物 中 目前发现最 多的一类．1962年， 1 五元环 内酯型西松烷二萜的全合成 Weinheimer报道了第一个