利用炔丙醇锅法合成三种不同取代类型的噻唑化合物研究及其利用C06Cl6和硫代酰胺合成富勒烯并噻唑衍生物.pdf

摘要 摘要 一、噻唑环是许多天然产物的核心结构单元，广泛存在于天然产物和药物中， 具有广泛的生物活性。由于这些结构单元不仅是众多天然分子的亚结构单元，也 是天然产物全合成的重要中间体，因此，发展这种骨架单元的全新的合成方法一 直被化学工作者们所关注。我们发展了从原料炔丙醇出发，一锅法合成三种不同 取代类型的噻唑化合物的方法： (1)在三氟甲磺酸银的催化下，炔丙醇和硫代酰胺经亲核取代／环化的串联反 应选择性的得到取代噻唑化合物3或者4(图1)。我们认为反应经过炔丙基正离 子或联烯正离子中间体。 1 2 3 4 ． 图1 (2)炔丙醇和酰胺在三氯化铁催化作用下首先得到取代产物，之后在Lawesson 试剂作用下经过硫代／环化的串联反应，选择性的得到了另一种取代类型的噻唑 化合物6(图2)。 R1 一且呲=等乃3 N火