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教 案 课 程 名 称 有机化学实验 授 课 教 师 刘春萍 职 称 教授 院（系、部） 化学与材料科学学院 教 研 室 有机化学 授 课 对 象 12化学，高分子，材料 学 年 学 期 2013-2014学年第二学期 2014年 2 月20日 鲁 东 大 学 教 务 处 授课题目 实验1 醇、酚、醛、酮的鉴别 Identification 实验类型 验证型 授课时间 年 月 日 学时 3 教学目标 （实验目的） 进一步加深对醇、酚、醛、酮化学性质的认识。 2. 掌握鉴别醇、酚、醛、酮的化学方法。 授课思路 醇酚具有相同的官能团，但其性质有很大的差异，醇主要表现为醇羟基的性质—亲核取代、α-H的反应、羟基氢的酸性以及脱水、成酯等反应；酚主要表现为氢的酸性和芳环的亲电取代反应。 醛酮具有相同的官能基—羰基，羰基的典型性质为亲核加成反应，具有明显实验现象的是羰基与含氮亲核试剂（羰基试剂）的加成。醛氢易于被弱氧化剂所氧化，可用氧化法进行鉴别。甲基酮的α-H易被卤素取代，发生碘仿反应，可用于鉴别。 实验内容 醇的硝酸铈铵试验、伯醇、仲醇的铬酸氧化、醇的亲核取代——Lucas试验；酚与FeCl3的显色反应、与溴水的亲电取代反应；2，4-二硝基苯肼鉴别醛酮的羰基、氧化法（Tollen试剂、铬酸试剂）鉴别醛氢、碘仿法鉴别甲基酮（p420-426） 教学重点和难点 醇的亲核取代；醇的氧化反应；醇、酚形成配合物的性质；羰基的亲核加成；醛氢的氧化反应；甲基酮的卤代 教学手段与方法 指导练习法 铬酸是一种重要的氧化剂，可用于鉴别含α-H的醇、醛和酮。叔醇和酮不被铬酸试剂氧化，反应在丙酮溶液中进行。 不同种类的醇与Lucas试剂的反应活性不同，叔醇最快，仲醇次子，伯醇最慢，可用于鉴别3~6个碳原子的伯醇、仲醇和叔醇。含6个碳原子以上的醇不溶于水，不能用此法检验。 酚可与FeCl3形成配合物，呈现红、蓝、紫或绿色，苯酚与 FeCl3形成紫红色的配合物。烯丙醇结构的化合物都可与FeCl3形成配合物呈现颜色。 羟基活化了苯环，使苯环更容易发生亲电取代反应，苯酚与溴水可形成三溴苯酚的白色沉淀。 醛酮都具有羰基，具有羰基的共性，因此在酸性条件下能与2，4-二硝基苯肼反应生成黄色至橙红色的2，4-二硝基苯腙沉淀。此反应的干扰有：易被氧化成醛酮的醇、含有少量氧化产物的醇；能被水解的缩醛等。 醛酮的区别在于醛具有容易被氧化的醛氢。Tollens试剂、Fehling试剂或Benedict试剂都能氧化醛成酸，分别形成银镜和氧化亚铜的红色沉淀。Fehling试剂或Benedict试剂只能氧化脂肪醛，常用于糖类的鉴别。Tollens试剂与某些酮或某些化合物也呈正性反应，在碱性条件下加热也会出现正性结果，因此反应中不加碱结果准确。铬酸也可氧化醛成酸，与醇的鉴别相同，溶液变为蓝绿色。 甲基酮可用碘仿反应鉴别。2-甲基醇能被氧化成甲基酮，因此也呈正性反应。 二、实验仪器与试剂： 主要试剂及其物理常数 Compounds F.W m.p℃ b.p℃ d420 nD20 Solubility water alcohol ether 乙醇ethanol 46.07 -117.3 78.3 0.789 1.3614 甘油 正丁醇 仲丁醇 叔丁醇 苯酚 水杨酸 甲醛水溶液（40%） 96 1.081- 1.085 1.3746 混溶 乙醛（水溶液40%） 44.05 -121 20.8 0.7834（18/4） 水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶 丙酮acetone 58.08 -95 56.48 0.788 1.3588 混溶 苯乙酮acetophenone 120.15 20.5 202.6 1.0281 1.5372 微溶 苯甲醛benzaldehyde 106.12 -26 178 1.0415 （4） 正丁醛butyraldehyde 72.11 -100 75.7 0.80 微溶于水，溶于乙醇、乙醇、乙醚等 98.15 -16.4 155.65 0.9478 微溶于水，致癌 其他试剂：硝酸铈铵试剂，铬酸试液，Lucas试剂，10%NaOH，10%HCl，1%FeCl3，溴水；5%硝酸银（Tollens试剂）；2，4-二硝基苯肼试剂；浓硫酸；浓氨水；二氧六环；10%NaOH；碘-碘化钾溶液 三、实验步骤与现象： 醇、酚性质： 实验序号 实验名称 步 骤 现 象 原理解释 1 硝酸铈铵试验 2滴样品+2mL水（不溶于水的加入二氧六环）+0.5mL硝酸铈