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有机合成-有机化学PDF课件-中国科技大学-21
学 化 机 有
第二十一章
有 机 合 成
Organic synthesis
University of Science and Technology of China
§一、重要性和基本要求
有机合成是一切有机研究的基础—合成样品，才
有可能进行各种研究。
构效关系
理论有机
往往合成一类新化合物，便开辟了一个新的研究领域：
冠醚的合成冠醚化学：穴状、笼状、套环、配位化
合物，生物、药物中的受体理论
巴基球的合成 富勒烯化学：碳纳米管，碳纳米球……
C60 ，C70 ……
Organic Chem
新药开发：平均6000个新化合物，才能筛选出一种新药。
“ 化学创造自己的研究对象”
复杂天然化合物的总合成代表了有机合成的最高水平
多位诺贝尔奖获得者都是复杂天然化合物总合成的大师:
如：
Woodward . R . B (1965) : Vitamin B12 －VB12 (1973)
Erythonolide (红霉素A) (1981)
Corey . E . J . (1990) : PGF ; PGE ……
2 α 2
Nicolaou . K . C : Taxol (紫杉醇)(1994). Brevetoxinl
个别、单一的反应—— 组合起来用于合成某一目标化合物.
学 用
Organic Chem
许多结构复杂的天然化合物已相继被合成，像海葵
毒素(含68个手性中心)都能立体选择性合成。
(1994 . Y .Kishi)，
设计合理的合成路线：
例：颠茄酮的合成.
O
NH O
17步，总产率为0.75% . Willstatter (1896)
COO COO
CHO H2C
NH O Cu + NH2CH3 + O Cu
H C
CHO 2
COO COO
总收率90%， （1917，R . Robinson）
Organic Chem
好的合成路线的要求：
1、步骤少 （多则总产率低、时间、原材料消耗多）；
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