第七章三萜及其苷类4精品.pptVIP

* * 第八节 生物活性 抗炎活性 如齐墩果酸用于治肝炎，甘珀酸钠用于抗溃疡，雷公藤用于治疗类风湿性关节炎等，枇杷叶三萜类成分、地榆皂苷均有抗炎作用。 抗肿瘤活性 灵芝三萜对G 0期细胞的独特作用，以及对恶性肿瘤复发转移的有效遏止，弥补了传统肿瘤治疗（手术、放疗、化疗）的不足，成为肿瘤免疫治疗中的主力军。 抗菌和抗病毒活性 如齐墩果酸、甘草次酸等。 降低胆固醇作用 如甘草酸。 * * 对中枢神经系统的作用 如远志皂苷、人参皂苷 对心脑血管系统的作用 如人参皂苷、三七皂苷 杀软体动物活性 抗生育作用 其他如溶血活性等。 * * 首先由油橄榄的叶子中分得，广泛分布于植物界，如在青叶胆全草、女贞果实等植物中游离存在，但大多数与糖结合成苷存在。齐墩果酸具有抗炎、镇静、防肿瘤等作用，是治疗急性黄胆性肝炎和慢性迁延性肝炎的有效药物。 含齐墩果酸的植物很多，但含量超过10%的很少，从刺五加(Acanthopanax senticosus)、龙牙葱木(Aralia mandshurica)中提取齐墩果酸，得率都超过10%，纯度在95%以上，是很好的植物资源。 * * 甘草(Glycyrrhiza urlensis)中含有甘草次酸(glycyrrhetinic acid)和甘草酸(glycyrrhizic acid)[又称甘草皂苷(glycyrrhizin )或甘草甜素]。甘草次酸有促肾上腺皮质激素(ACTH)样作用，临床上用于抗炎和治疗胃溃疡。但只有18-βH的甘草次酸才有此活性，18αH者无此活性 * * 甘草酸（Glycyrrhizic acid ） 具有肾上腺皮质激素样作用，能抑制毛细血管通透性，减轻过敏性休克的症状。可以降低高血压病人的血清胆甾醇。 甘草次酸（Glycyrrhetinic acid） 具有抗菌、抗肿瘤及肾上腺皮质激素样作用，可制成抗炎抗过敏制剂，用于治疗风湿性关节炎、气喘、过敏性及职业性皮炎、眼耳鼻喉科炎症及溃疡等。 * * D 柴胡皂苷元B * * 2、乌苏烷型 又称?-香树脂烷型(α-amyrane)或熊果烷型，其分子结构与齐墩果烷型不同之处是E环上两个甲基位置不同，即C20位的甲基移到C19位上。此类三萜大多是乌苏酸的衍生物。 * * 熊果酸（Ursolic acid） 熊果酸又名乌索酸，乌苏酸，属三萜类化合物。具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应。 * * 研发进展： 近年来发现它具有抗致癌、抗促癌、诱导F9畸胎瘤细胞分化和抗血管生成作用。研究发现：熊果酸能明显抑制HL－60细胞增殖，可诱导其凋亡；能使小鼠的巨噬细胞吞噬功能显著提高。体内试验证明，熊果酸可以明显增强机体免疫功能。说明它的抗肿瘤作用广泛，极有可能成为低毒有效的新型抗癌药物。 * * 中药地榆 (Sanguisorba officinalis)具有凉血止血的功效，其中含有地榆皂苷B, E (sanguisorbin B and E)，是乌苏酸的苷。 * * 3、羽扇豆烷型 羽扇豆烷三萜类E环为五元碳环，且在E环19位有异丙基以α构型取代，A/B、B/C、C/D及D/E均为反式。 * * 白桦脂醇(betulin)存在于中草药酸枣仁、桦树皮、棍栏树皮、槐花等中。 白桦脂酸(betulinic acid) 存在于酸枣仁、桦树皮、柿蒂、天门冬、石榴树皮及叶、睡菜叶等中。 羽扇豆醇(lupeol)存在于羽扇豆种皮中。 * * 4、木栓烷型 由齐墩果烯经甲基移位转变而来。 * * 雷公藤酮是失去25甲基的木栓烷型衍生物。化学名3-hydroxy-25-nor-friedel-3,1(10)-dien-2-one-30-oic acid. * * 性状：苷元有较好晶型，皂苷多为无定形粉末。 气味：皂苷多数具有苦而辛辣味，其粉末对人体黏膜具有强烈刺激性，但甘草皂苷有显著而强的甜味，对黏膜刺激性弱。皂苷还具吸湿性。 性状与溶解性 第4节 理化性质与化学反应 * * 溶解性 皂苷：可溶于水，易溶于热水，溶于含水醇（甲醇、乙醇、丁醇、戊醇等），溶于热甲醇、乙醇；几不溶于乙醚、苯、丙酮等有机溶剂。 皂苷在提取的过程中会产生次级苷，水溶性下降，溶于中等极性有机溶剂（醇，乙酸乙酯）。 皂苷元：不溶于水，易溶于石油醚、苯、CHCl3、Et2O。 * * 表面活性 亲水性基团为糖，亲脂性基团为苷元，当二种基团比例适当时具有表面活性。皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失。 * * 溶血作用 皂苷水溶液能与红细胞壁上的胆甾醇结合，生成不溶于水的分子复合物，破坏了红细胞的正常渗透，使细胞内渗透压增加而发生崩解，从而导致溶血现象，故皂苷又称为皂毒素(saptoxins)