苏州大学纺织有机化学第八章醛酮醌创新.pptVIP

(1) 催化氢化 （1） 有些反应需要在加温、加压或有特殊催化剂才能进行。 （2） 最常用的溶剂是醇。 (2)用氢化金属化合物还原 （1）用LiAlH4 LiAlH(OBu-t)3还原 反应式 4 CH3CH=CHCH2CH2CH=O + LiAlH4 无水乙醚 ? (CH3CH=CHCH2CH2CH2O)4AlLi 4 CH3CH=CHCH2CH2CH2OH + Al(OH)3 + LiOH 4 H2O 反应机理： 负氢转移 金属氢化物只还原羰基，不还原碳碳不饱和键。 用 NaBH4还原 反应机理：负氢转移 适用范围：主要还原醛、酮、酰氯的羰基、2oRX、3oRX。 反应条件：必须在质子溶剂中反应。 NaBH4 CH3OH H2O 反应式： (3) 克莱门森还原 Zn-Hg, HCl Zn-Hg, HCl 回流 回流 80% 65% （酸性条件下将C=O还原成CH2） （4）沃尔夫-凯惜纳-黄鸣龙还原 NH2-NH2, NaOH (HOCH2CH2)2O ? bp 245oC NaOH代替Na, K 一缩乙二醇代替封管 82% （碱性条件下将C=O还原成CH2） C O + H 2 N N H 2 b a s e h e a t C N N H 2 + H 2 O C H