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- 2016-02-02 发布于湖北
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4+糖和苷创新.ppt
第二章 糖和苷 本章要点 1、掌握常见的几种立体结构; 2、熟悉糖的化学性质和苷键的裂解规律; 3、了解碱催化水解酯苷或类酯苷键的方式 以及酶催化水解的特点; 4、熟悉糖的核磁共振谱学特征。 第一节 单糖的立体化学 2、单糖的绝对构型(D型和L型) (1)Fisher投影式:距C=O最远的不对称C的构型为整个糖分子的绝对构型。其OH向右为D,OH向左为L。 (2)Haworth式:看不对称碳原子C5(吡喃糖)或C4(呋喃糖)上大取代基的方向。向上为D,向下为L。 3、端基差向异构体 单糖成环后形成一个新的手性碳原子称为端基碳(原来的羰基碳),形成的一对异构体称为端基差向异构体,有α和β两种构型。 α和β并不是对映体,其表示的仅是端基碳的相对构型。 (1)Fisher投影式:以距C=O最远的手性 C-OH与端基C-OH的关系来判断。 同侧为α型,异侧为β型 (2)Haworth式:看C1-OH 和C5(六碳吡喃糖)或C4(五碳呋喃糖)上的大取代基的关系。 同侧为β型;异侧为α型。 4、单糖的构象 吡喃糖的优势构象为椅式 呋喃糖的五元氧环基本为一平面,无明显的构象变化。 第二节 糖和苷的分类 重点:认识几种单糖的类型; 掌握几种常用单糖的结构及英文缩写 五碳醛糖 六碳醛糖 氨基糖 去氧糖 (一个或两个羟基被氢取代) 糖醇 二、低
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