有机课件第16章糖创新.pptVIP

C H O H H O H H O H H O H C H 2 O H O H 3 H 2 N N H P h C N N H P h H O H H O H H O H C H 2 O H N N H P h H C H O H H O H H O H H O H C H 2 O H O H C O H H O H H O H H O H C H 2 O H N N H P h H H H 2 N N H P h C H O H H O H H O H H O H C H O H NNHPh H C O H O H H O H H O H C H 2 O H N N H P h H H 2 N N H P h C N N H P h H O H H O H H O H C H 2 O H N N H P h H H 2 N N H P h C O H O H H O H H O H C H 2 O H N N H P h H 环状糖的半缩醛羟基能与另一分子化合物中的羟基、氨基或巯基等含活泼氢的基团失水，生成的失水产物称为糖苷（glycoside），也称甙。由葡萄糖衍生的糖苷叫葡萄糖苷，失水时形成的键叫苷键。 (5) 形成糖苷（甙） HO CH O CH2OH H OH H OH H H OH CH3OH HCl D－Glucose OCH3 OH HO HO HOCH2 + OCH3 OH HO HO HOCH2 O O CH3OH H+ 糖苷的名称由二部分组成：配基+糖的残基 CH3OH H+ C H = O O H H H O O H H O H H C H 2 O H H O H H H C H 2 O H O H O H O H H H O H O H H H C H 2 O H O H O H O H H H O H 甲基 - ?-D-吡喃葡萄糖苷 甲基 - ? -D-吡喃葡萄糖苷 ?-苷键 ? -苷键 配基 O H H H C H 2 O H O H O H O H H H O C H 3 O H H H C H 2 O H O H O H O H H H O C H 3 (6) 高碘酸（HIO4）氧化 R C R O H H C C O H O H R R 2H I O 4 R 2 C = O + H C O O H + R 2 = O C H O H O H H O H H O H H O H C H 2 O H 5 H I O 4 5 H C O O H + H C H O 一、 单糖 二、 低聚糖 1、 纤维二糖 O C H 2 O H O C H 2 O H H O H O H O O H O H O ~ H , O H （1） 纤维二糖是纤维素水解的产物。纤维二糖水解产生 一分子β-D-吡喃葡萄糖和一分子D-吡喃葡萄糖； 纤维二糖只能被苦杏仁酶水解，这种酶只水解β-苷键。 4-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖 O O O C H 2 O H C H 2 O H O H O H H , O H H O H O H O （2） 因为整个分子中保留了一个半缩醛的羟基，能与土 伦、斐林试剂反应，所以是还原糖，有变旋现象。 （3） 命名时选保留半缩醛羟基的糖为母体，另一个糖为取代基。 2、 乳糖 （1） 乳糖水解产生一分子β-D-吡喃半乳糖和一分子 D-吡喃葡萄糖。 （2） 分子中保留了一个半缩醛的羟基，所以是还原糖。 C H 2 O H O C H 2 O H O H O H O O H O H O ~ H , O H H O 4-O-(β-D-吡喃半乳糖基)-D-吡喃葡萄糖 （3）命名时选保留半缩醛羟基的糖为母体， 另一个糖 为取代基。 O O O C H 2 O H C H 2 O H O H O H H , O H H O H O H O （1）麦芽糖是淀粉水解的产物。麦芽糖水解产生 一分子?－D－吡喃葡萄糖和一分子D－吡喃 葡萄糖。麦芽糖只能被麦芽糖酶水解，麦芽 糖酶只水解α－糖苷键。 （2） 麦芽糖分子中保留了一个半缩醛羟基，是还 原糖。 成苷部分 未成苷部分 3、 麦芽糖 O C H 2 O H O H O H H O O C H 2 O H O H O H O ~ O H 4-O-(?-D-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖 （3）命名时选保留半缩醛羟基的糖为母体， 另一个糖为取代基。 O O O C H 2 O H C H 2 O H O H O H O