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第二章 氨基酸的生物有机化学 蛋白质种类繁多，由20种基本氨基酸构成 α- 氨基酸 α-碳原子为手性中心（甘氨酸除外），均为L-构型 R为氨基酸的侧链，是氨基酸中的唯一可变化部分。 α–amino acids的结构 氨基酸分类 酸性氨基酸: 2 碱性氨基酸:3 中性氨基酸:15 （1）酸性氨基酸 侧链含有羧基的氨基酸 酸性氨基酸在乙醇中可以形成不溶的钙盐或钡盐 (a) Aspartic acid 天冬氨酸  （abbreviation:Asp) (b) Glutamic acid 谷氨酸 (abbreviation:Glu) （2）碱性氨基酸 碱性氨基酸：能和特定的酸生成沉淀 (a) Lysine 赖氨酸 (abbreviation: Lys) 侧链：第二个氨基 四个亚甲基， 赋予蛋白质分子 柔性、挠曲性的氨基酸 Hydroxyl sine 羟基赖氨酸 (abbreviation:Hylys) 这种氨基酸只在结缔组织的蛋白质中存在，如胶原 （b) Arginine 精氨酸 (abbreviation:Arg) 精氨酸含有胍基 胍基：碱性最强的有机碱，碱性可以和氢氧化钠相比 在生理条件 pH(7.35),胍基完全离子化 精氨酸：碱性最强的氨基酸 (c)Histidine 组氨酸 (abbreviation:His) 组氨酸pKa最近生理pH值的一种氨基酸 组氨酸含有咪唑杂环 咪唑环同时弱酸、弱碱（很好的亲核试剂） 咪唑环一侧的去质子化和另一侧的质子化同步进行 组氨酸可在生理条件解离、结合质子 咪唑环形成质子传递体系 （3）Neutral Amino Acids中性氨基酸 中性氨基酸侧链不提供也不接受质子 （1） Glysine甘氨酸 最简单、没有光学活性的氨基酸 (abbreviation:Gly) 显然与这种氨基酸相关的化学反应比较少，在生物学上的意义主要是作为结构成份，大量的结构蛋白质如：胶原和丝素中含有大量的甘氨酸。 （2） Alanine 丙氨酸 (abbreviation:Ala) (3) Valine 缬氨酸 (abbreviation:Val) (4) Leucine 亮氨酸 (abbreviation:Leu) (5) Isoleucine 异亮氨酸 (abbreviation:Ile) 含有芳香环侧链的氨基酸 (6) Phenylalanine 苯丙氨酸 (abbreviation:Phe) 极化的π电子云 (7)Tyrosine 酪氨酸 (abbreviation: Tyr) 羟基化苯丙氨酸 这种氨基酸有可离解的酚羟基 pKa=10.07 苯丙氨酸和酪氨酸结构上的相似性允许前者在人体内向后者转化 苯丙氨酸非酪氨酸是膳食中的重要氨基酸，是合成激素和肾上腺的重要前躯体 (8) Tryptophan 色氨酸 (abbreviation:Try) indole ring(吲哚环）：杂环芳烃 五元吡咯环+六元苯环 吲哚环是出色的π电子供体 色氨酸更易电荷转移复合物、电子重叠复合物 三种氨基酸共同点：共轭π电子体系 π电子供体：存在电子槽（“electron sink”）,提供电荷转移复合物、或形成电子重叠复合物 含有羟基hydroxylic or 硫mercapto的氨基酸含有羟基的基本氨基酸 两种含硫的基本氨基酸 两种 生理条件下不易离解 重要（亲核试剂、氢键） (2) Threonine苏氨酸 (abbreviation: Thr) 亲水性很好，但第二个羟基（仲羟基）形成氢键能力弱. (3) Cysteine半胱氨酸 (abbreviation:Cys) 半胱氨酸的巯基可以氧化形成二硫键disulfide bond，生成胱氨酸 (4) Methionine 甲硫氨酸，蛋氨酸 (abbreviation: Met) 在惰性的碳氢侧链中有一个高度极化的中心 硫原子易亲核化、极化，甲基供体 两种中性氨基酸是来源于两种酸性氨基酸， 天门冬氨酸和谷氨酸，是二者的酰胺化产物 (1)Asparagine天门冬酰胺 (abbreviation: Asn) (2)Glutamine谷氨酰胺 (abbreviation: Gln) 这两种酰