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编号: 2010级 级 2010023103号
玉 溪 师 范 学 院
本科生毕业论文
题目2-丁酮肟氧基乙酸酯衍生物的合成及其生物活性研究
学 院 资源环境学院
专 业 生物科学
指导教师 何光华
姓 名 鲁红
学 号 2010023103
2014年 5 月 12 日
目录
1 前言 3
1.1乙烯的生理效应 3
1.2乙烯的生物合成 3
1.3 乙烯抑制剂的作用机理及分类 4
1.4 乙烯抑制剂的研究前景 4
2 课题的设计及意义 4
3 目标化合物的合成及其活性试验 5
3.1 试剂及仪器 5
3.1.1 主要试剂 5
3.1.2 主要仪器 5
3.2 合成方法和步骤 6
3.2.1 中间体2-丁酮羧甲基肟的合成 6
3.2.2 目标化合物1的制备 7
3.2.3 目标化合物2的制备 7
3.2.4 目标化合物3的制备 7
合成原理如下图所示 7
3.3 结果与讨论 8
3.3.1 中间体的合成 8
3.3.2 目标化合物的合成 8
3.4 生物活性测定 8
3.4.1 材料和方法 8
3.4.2 数据及分析 10
4 结论 16
【参考文献】 16
附图 16
Abstract 21
2-丁酮肟氧基乙酸酯衍生物的合成及其生物活性研究
姓名:学号30 %的速度递增,从种植面积和花卉产品数量来看,我国已经成为世界第一花卉生产大国。在花卉业中,鲜切花占有极大的份额,目前我国鲜切花种植面积已达2.4 hm2,年产量达到67亿枝。但长期以来优质鲜切花所占比重较低,种植效益差。关键在于我国鲜切花生产和流通领域技术落后,损耗严重。据统计,流通过程中切花的瓶插寿命每天平均减少5 %-10 %。据美国农业部统计,园艺产品采后损失中的30 %左右是乙烯作用所造成的。
鲜切花在采摘后仍然进行生命活动,且脱离了提供植物体生命活动所需各种养分的培养基,导致生命活动受阻,又由于体内乙烯的释放使花卉作物的成熟衰老加速。这无疑造成了鲜切花在储存和运输中的不便,货架展示期的缩短,因此切花采后生理及保鲜技术一直是园艺科学中比较活跃的研究领域,国内外对引起切花衰老、凋萎和死亡的原因进行了许多研究,并取得了一定进展。
1.1乙烯的生理效应
乙烯是植物体内的一种激素,它调节着植物体中诸如生长、成熟、衰老、脱落、种子发芽等的生理效应。随着对乙烯与果实成熟分子水平研究的深入,现在认为乙烯调节果实成熟是通过协同成熟过程相关基因的表达来实现的,诸如提高呼吸速率与乙烯自动催化产量,加快叶绿素分解,促进类胡卜素合成与淀粉到糖的转化,增强细胞壁降解酶活性等。
乙烯促使鲜花衰老的作用机理假说推断:乙烯结合位点存在于细胞膜上, 它受到敏感因子的抑制和激活,当其处于激活状态时就与乙烯结合。然后通过第二信使调节基因转录,合成一些与植物体衰老有关的蛋白质。学者们已有证据表明,乙烯可能是通过调节基因转录和翻译的途径促进植物体衰老的。
乙烯作为植物体新陈代谢的天然产物受到植物体内源及周边环境中乙烯的影响。
1.2乙烯的生物合成
高等植物中几乎所有的部位都能产生乙烯,且乙烯在各个部位的产生速率受到植物组织类别以及它们所处的生长发育时期的影响。总的来说,乙烯生物合成能力最强的部位是分生组织和节部。
乙烯的生物合成以Met(蛋氨酸)为前体,经SAM(S-腺苷甲硫氨酸)合成酶的催化转变成SAM(S-腺苷甲硫氨酸), 接着在ACC(1-氨基环丙烷-1-羧酸)合成酶的作用下转化成ACC, 随后受ACC氧化酶氧化而生成乙烯。其中ACC是乙烯合成的直接前体, 而乙烯合成中的两个限速酶是ACC氧化酶(ACO)和ACC合成酶(ACS)。
1.3 乙烯抑制剂的作用机理及分类
按照乙烯抑制剂的作用机理来看,乙烯抑制剂可分为以下三类:① 抑制剂与乙烯受体结合,例如硝酸银、硫代硫酸银(STS)。STS是研究较早且效果很好的抑制乙烯作用的药剂,但它的毒性使得它的应用受到限制。新型乙烯抑制剂1-MCP(1-甲基环丙烯)能与乙烯受体强烈结合而抑制乙烯的信号转导。② 能与ACC合成酶作用的抑制剂,如AVG (氨氧乙烯基甘氨酸)、AOA(氨氧乙酸 )就是这类化合物的代表。它们能抑制乙烯的生物合成,但不干扰与成熟有关的其他生理生化过程,也不引起严重的副作用。③ 能抑制ACC氧化酶的抑制剂,这类抑制剂有CoC12和脂肪酸等。
但需注意的是,使用浓度过低的抑制剂1-MCP(1-甲基环丙烯
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