2015届高考化学第一轮课堂知识点复习课件5.pptVIP

专题课堂十　有机合成与推断综合题的解题策略 (3)芳香化合物合成路线： ②羟基酸酯化成环 ③氨基酸成环 如 H2NCH2CH2COOH→ 3．有机合成中官能团的引入、消去和转化 (1)官能团的引入 (2)官能团的消去 ①通过加成反应消除不饱和键。 ②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。 ③通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。 ④通过消去反应或水解(取代)反应消除卤素原子。 4.有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa(或—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 (2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 [典 例 示 范] 【示例1】 (2012·广东理综，30)过渡金属催化的新型碳碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如： 反应① 化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成： (1)化合物Ⅰ的分子式为________。 (2)化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为________。 (3)化合物Ⅲ的结构简式为________。 (4)在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为_______________(注明 反应条件)。因此，在碱性条件下，由Ⅳ与 反应合成Ⅱ，其反应类型为________。 (5)Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。Ⅴ与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为________(写出其中一种)。 解析　解答本题时，要理解反应①的机理，结合反应条件确定化合物Ⅲ和Ⅵ的结构简式。 (1)化合物Ⅰ的结构简式为 ，结合有机物中C、H、O、Br原子的成键特点可知，其分子式为C7H5OBr。 (2)化合物Ⅱ中 键与Br2发生加成反应，而酯基 ( )不与Br2反应，则加成产物的结构简式 为 (3)化合物Ⅲ在NaOH水溶液中加热，发生水解反应生成化合 物Ⅳ，进而可知Ⅲ的结构简式为 (5)Ⅴ能发生银镜反应，则Ⅴ分子中含有—CHO。含有—CHO的Ⅳ的同分异构体有CH3CH2CH2CHO、 CH3CH2CH2CHO与化合物Ⅱ发生类似反应①的反应，产物 为 。 与化合物Ⅱ发生 类似反应①的反应，产物为 答案　(1)C7H5OBr [应 用 体 验] 1．(2012·重庆高考，28)衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。 解析　(1) 分子中的碳碳双键发生加聚反应 生成线型高分子化合物 (2) 与Cl2发生加成反应生成 在NaOH醇溶液中发生消去反应生成 (3) 的同分异构体为饱和二元羧酸，分子中两个—COOH不变，再将碳碳双键转化为一个三元环即可，因此得到如下两种同分异构体： 或。 (4)① 在光照下与Cl2发生取代反应生成 在NaOH水溶液中发生水解时，—Cl转化为—OH，—CN转化为—COONa，同时生成NaCl、NH3，据此可写出G→H的反应方程式。 原子全部被Cl原子取代得到—CCl3，—CCl3水解得到—C(OH)3，—C(OH)3自动脱水可得—COOH，因此可得合成流程为 答案　(1)碳碳双键　线型 (3) 或 (4)①取代反应 2．(2014·广东肇庆一模，30)咖啡酸是一种在医学上具有较广泛的应用的医药中间体和原料药。 反应①： 咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，由苯乙烯合成咖啡酸苯乙酯的过程之一是： (1)化合物Ⅰ的分子式为______