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第二十章元素有机化合物
第二十章 元素有机化合物
学习目的和要求: 了解
2. 了解了解
20.1元素有机化合物的分类
阅读:P468
20.2有机锂化合物
卤代烷与金属锂在非极性溶剂(无水乙醚、石油醚、苯)中作用生成有机锂化合物:
1)有机锂的性质与格氏试剂很相似,反应性能更活泼,遇水、醇、酸等即分解。故制备和使用时都应注意被免。
有机锂可与金属卤化物作用生成各种有机金属化合物。
重要的有机锂试剂 二烷基铜锂(一个很好的烷基化剂)。
制备:
用途:制备复杂结构的烷烃
例如:
20.3有机铝化合物
阅读:P471
20.4有机硅化合物
阅读:P473
20.5有机磷化合物
20.5.1 分类
三价磷化合物:
伯膦 仲膦 叔膦
亚磷酸 烃基亚膦酸 二烃基次亚膦酸
亚磷酸酯 烃基亚膦酸酯 二烃基次亚膦酸酯
?
五价磷化合物:
磷酸 膦酸 次膦酸
磷酸酯 膦酸酯 次膦酸酯
?
五苯膦 亚甲基三烃基膦?20.5.2 命名
1 瞵、亚瞵酸和瞵酸的命名,在其相应的类名前加上烃基的名称
三苯膦 苯膦酸 甲基亚膦酸 2 凡属含氧的酯基,都用前缀O—烃基表示
o.o-二乙基苯膦酸酯
3 含P—X或P—N键的化合物可看作含氧酸的-OH基被-X、- NH2取代后所形成的酰卤或酰胺。如:
苯基亚膦酰氯 苯膦酰胺
wittig试剂及其反应
? 1 制备
Wittig 试剂对空气,水极敏感,加热易分解。
(1) 碱的强弱视季磷盐的α-H的酸性大小而定
磷盐的α-H酸性较小者,如 需用 磷盐的α-H酸性较大者,如 之类则用NaOH EtONa即可。
(2) 用来制备wittig试剂的卤代烃,可以是CH3X 1。 2。卤代烃,但是不能用3。卤代烃。卤代烃分子中还可以含 。2 wittig反应
77%
阿尔布佐夫(H.E.Arbnzor)反应 即亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烃作用,生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烃
三烃基亚磷酸酯 o.o-二烷基磷酸酯
反应步骤:
4
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