有机化学课件4-1烯烃.ppt

烯烃的同分异构体 注 意 系统命名 命名原则： ①选择含双键的最长碳链作为母体，支链作为取代基。 ②编号从碳链的一端开始，使双键位次最小。 ③当分子中含有多个双键时，应选择包含最多双键的 最长碳链作为母体，并分别标出各个双键的位次。 烯烃亲电加成，由于碳正离子中间体的形成， 亲电试剂可以从平面的两面进攻，因此得到外消旋的产物。 烷烃取代，自由基机理，反应得到类似的外消旋产物 反应进程图 反应进程分析 反应分两步进行 经历碳正离子中间体 形成碳正离子的一步是 决速步骤 反应产物的取向决定于 碳正离子的稳定性 有重排现象 不对称烯烃的加成取向——加成的区域选择性 regioselectivity H 总是加在含 H 较多的碳上——Markovnikov规则 加成机理对Markovnikov规则的解释 中间体正碳离子的稳定性决定加成的取向,反应产物来自于稳定碳正离子 例： 机理： 2o 正碳离子 较稳定 1o 正碳离子 较不稳定 碳正离子 含六个电子、带正电荷的碳氢基团。 带正电荷的碳sp2杂化；平面型结构； 键角120o 。 碳正离子稳定性次序： 3o C+ 2o C+ 1oC+