第二章饱和烃详解.pptVIP

§2.1 烷烃、环烷烃的通式和构造异构 §2.2 烷烃、环烷烃的命名 一、与命名相关的几个词 1）甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 二、烷烃的命名 a. 确定环数：断开两个键就能成链状烃的为二环 b.从桥头碳原子开始编号：从大环到中环再到小环，并保证取代基位号最小 c.书写顺序： 取代基-环数[大，中，小]母体名称 a. 从螺碳原子旁边的碳原子开始编号：从小环到大环, 并使取代基位号最小 b.书写顺序： 取代基-螺环[小，大]母体 §2.3 烷烃、环烷烃的结构 §2.4 烷烃、环烷烃的构象 §2.5 烷烃、环烷烃的物理性质 4、密度 5、溶解度 难溶于水，易溶于有机溶剂。 “相似相溶原理” 分子量↑，密度↑，但＜1；支链↑，密度↓。 6、折射率 一定波长的光源和一定温度下为常数、确定化合物 1’ 2’ 3’ 1 3 4 5 6 7 8 2 10 9 2—甲基—5—叔戊基癸烷 2—甲基—5—1’,1’—二甲基丙基癸烷 2—甲基—5—(1,1—二甲基丙基)癸烷 练习1 下列化合物命名是否正确 二、环烷烃的命名 单环脂环烃 1 二环脂环烃 2 多环脂环烃 3 单环脂环烃 1 环丙烷 cyclopropane 环丁烷 cyclobutane 环戊烷 cyclopentane 环己烷 cyclohexane 1) 无取代基，环某烷 2) 有一个取代基，某基环某烷 甲基环戊烷 甲基环己烷 乙基环己烷 1,1—二甲基环丙烷 3) 有多个取代基 1,2—二甲基环丁烷 1—甲基—3—乙基环己烷 最低系列原则 1, 4—二甲基—2—乙基环己烷 基团小，位号小 1, 3—二甲基—5—乙基环己烷 特殊情况：链碳环碳 链+多环 3—环丁基戊烷 1,3—二环己基丙烷 二环脂环烃 2 桥环烃：公用两个以上碳原子 螺环烃：公用一个碳原子 桥环烃 二环[4, 4, 0]癸烷 二环[3, 2, 1]辛烷 2, 7, 7—三甲基二环 [2, 2, 1]庚烷 螺环烃 5-甲基螺环[3, 4]辛烷 11 2-甲基螺环[4, 6]十一烷 练习3 命名下列化合物 多环脂环烃 3 常用俗名 甲烷的结构 1、烷烃的结构 sp3杂化的碳原子 几何构型：四面体 4个C－H σ键 甲烷的球棍模型 甲烷的比例模型 乙烷的结构 1个C—C σ键，6个C－H σ键 σ键的特性：σ键沿着键轴方向对称，可沿键轴 自由旋转。键能较大， 图2.10 正丁烷的球棍模型 图2.11 正丁烷的比例模型 正十五烷 曲折形 Baeyer提出环的张力学说，首先假定 (1)碳原子是sp3杂化的； (2)环的结构是平面的；那么, 结论：与正常键角109.5?偏差越大，环越不稳定。环有恢复正常键角的力，这种力叫做“角张力”。 最稳定？ 2、环烷烃的结构 一些环烷烃的燃烧热 实际上，环烷烃（除三元环外）并不是一个平面结构， 这就使张力学说失去了存在的基础 同分异构体 碳架异构体 位置异构体 官能团异构体 互变异构体 价键异构体 构型异构体 构象异构体 构造异构体 立体异构体 电子互变异构体 交叉式构象 重叠式构象 几何异构体 旋光异构体 1、构象异构 由于围绕σ键旋转而产生的分子中原子或起在空间 的不同排列方式。 特点： 构象异构体之间的转换不需断键 构象异构体的数量：无数 构象异构体之间不可能完全分开 典型构象：根据能量的高低具有代表性的构象 2、构象的表示方式 伞形式 锯架式 Newman投影式 C H H C H H H H 1 2 H H H H H H 1 2 1 2 H H H H H H 1 交叉式构象 扭曲式构象 重叠式构象 6 0 o 1 2 H H H H H H 1 C 1 旋 转 6 0 o 1 2 H H H H H H 1 C 1 旋 转 1 2 H H H H H H 1 3、乙烷的构象 优势构象 最稳定 最不稳定 小于两个H 的von der waals 半径（1.2?）之和，有排斥力 势能关系图 非键张力 扭转张力 4、丁烷的构象 势能关系图 对位交叉式是优势构象 5、环丙烷 6、环丁烷 键角：111.5° 7、环戊烷 键角109.5° 信封式 半椅式 8、环己烷的构象 典型构象: 船式构象、椅式构象 环己烷的椅式构象 环己烷的船式构象 0.25 nm ● 椅式构象中的直立键(a)和平伏键 （e） 注：◆直立键(a) 与中心对称轴平行，指向环上键角的方向。 ◆平伏键 （e）与中心对称轴成109.5°，且与直立键方 向相反，左边向左偏，右边向右偏。 9、取代环己烷的构象 在一取代的环己烷，取代基可以