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- 2017-05-12 发布于湖北
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03第三章环烷烃分析
3.其他单环烷烃的构象 1). 环丙烷和环丁烷的构象 环丁烷 蝴蝶式 2). 环戊烷和环庚烷的构象 ②. 室温下环己烷分子由于热运动,可以从一个椅式经过环的 翻转,成为另一个椅式构象。 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 ③. 椅式构象用纽曼投影式表示(从C3朝C4看,C1朝C6看)。 2 5 1 6 4 3 2). 船式 1 2 3 4 5 6 碳1、2、4、5在同一平面上 碳3、6在平面的同侧。 C1和C2及C4和C5上的基团都处于重叠式Eφ≠0 C3和C6上的两个C-H离得较近,互相排斥,使得Enb≠0、 El≠0 、Eθ≠0,所以内能高,不稳定。 3). 环己烷四种典型构象的转变 椅式 半椅式 扭船式 船式 E 2. 取代环己烷的构象 1). 一取代环己烷的构象 例: 95% 5% 97% 3% > 99.9% 结论: (1)一取代环己烷最稳定构象是取代基在e键上。 (2)取代基体积越大, e取代占的比例越大。 2). 多取代环己烷的构象 例1:写出顺-1,2-二甲基环己烷的最稳定构象。 (ae) (ae) (ee) (aa) 稳定 例2:写出反-1,2-二甲基环己烷的最稳定构象。 从例1和例2可看出:对于1,2取代反式较顺式稳定。 例3:写出顺-1,3-二甲基环己烷的最稳定构象。 例4:写出反-1,
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