第8章酚研究报告.pptVIP

第二节　酚 Phenol 一、结构和命名 平面分子，C均为sp2杂化，O与苯环形成p-?共轭 共轭的结果： 1. 增强了苯环上的电子云密度 2. 增加了酸性 3. 增强了C-O键 1、苯酚的结构 C6H5OH 2、酚的命名 （1）中国保留了苯酚 4-甲基苯酚 （2）IUPAC命名 羟基作为取代基 1，3-二羟基苯； 1-羟基-5-甲基-2-异丙基苯； 2-溴-1-羟基萘 　　　　二、化学性质 １. 酸性大于水 取代基的影响 吸电子基团使酸性增强 推电子基团使酸性减弱 （一）酚羟基的反应 RCO2H H2CO3 ArOH H2O ROH pKa ≈5 6.4 10 15.7 16～19 pKa 7.15 9.86 10.01 取代基位置的影响: 对 -； 邻- 间- 注意：间位无共轭效应 间隔2个单键 例：区别苯酚和苯甲醇 1. 分别加入NaOH/H2O溶解，通入CO2 又析出固体的为苯酚 课后自行总结 2.三氯化铁溶液：显色 3.溴水：白色沉淀 ２. 成醚反应 CH3CH2Br NaOH H2O 苯甲醚的两种特殊制法 + N2 NaOH H2O CH2N2 (CH3)2SO4 醚