DCC法合成.doc 3页

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  • 2017-04-30 发布
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    DCC法合成

    一、请教DCC/DMAP酯化法投料顺序 可以将酸,醇混合后低温加DCC。 然后将DMAP配成溶液一滴一滴的往里面加,因为一旦催化,反应将迅速加速而放出大量热,还有生成副产物。因此,DMAP加的时候要缓慢。 按着反应机理来的话应该是先将酸DCC DMAP 加到一起 将酸活化 搅拌一段时间 然后加醇! 二、求助 DCC的作用机理 DCC,二环己基碳二亚胺,是一种缩合剂。可以活化羧基 并起到脱水作用 使得反应向正方向进行 三、请教DCC催化酸和醇成酯原理及构型问题 1、DCC及其类似物催化羧酸和醇的酯化机理。 注:1 加入有机碱可以帮助羧酸去质子,增加其亲核能力,故在此反应过程中加入4-二甲氨基吡啶(DMAP)等可以提高反应速率。2 主要用于原料昂贵或结构复杂、基团敏感难以衍生的场合,如多肽合成。 2、. DCC并不是催化剂,而是一种酯化缩合剂。最后并不能回收,而是生成N,N-二环己基脲,它是固体,可以分离出来,脱水后继续使用。 反应机理如图所示 由于成酯的反应是在羟基上进行,而不是在α-C上进行,因此不涉及构型反转的问题。 四、DCC缩合后处理 一般用二氯甲烷做溶剂.反应完之后可以析出一部分DCU,再在冰箱里冻冻,可以析出一些.重复二三次应该就可以除去了. 2、反应完 浓缩 乙酸乙酯溶解 滤掉不溶物 冷冻 再次过滤掉不溶物 多来几次 就好了 DCU是很难除去的,主要的办法就是将产物溶解在EA中,-25度冷冻过夜过滤,重复两三次基本除干净了。 我是加入乙酸乙酯,我的产品溶于乙酸乙酯,在4度冷冻一夜,第二天过滤,要反复3-5次,直到没有沉淀析出,这样大部分的DCU就除去了 在丙酮中溶解,静置,DCU析出过滤。 DCU在水,醇等大极性溶剂和小极性溶剂如乙迷,石油迷中都不溶,你可根据自己的底物的溶解性来试 先过滤,除去大部分,然后可以将你的含DCU的产物溶于乙酸乙酯或二氯甲烷,与 —40度冷冻过夜,DCU析出,又除去一部分,剩下的就不多了,可以柱层析得到不含DCU的纯品。 就是酸洗和水洗过程一定要长一点时间,不要再分液漏斗里!要搅拌半个小时左右!同时每次洗完后要抽滤,作用是除掉DCU(注意洗出的DCU基本上肉眼是看不到的!)抽滤这部很??键!同时还可以破乳的作用!多洗几次!解决了! 酸洗的目的是让没反应的DCC变成DCU。 DCU在EA中的溶解度非常低。 二环己基脲(DCU) 分子式:C13H24N2O? 分子质量:224.34? 熔点:231-235℃?

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    • 内容提供方:zw4044
    • 审核时间:2017-04-30
    • 审核编号:7030024012000100

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