DCC法合成.doc

一、请教DCC/DMAP酯化法投料顺序 可以将酸，醇混合后低温加DCC。 然后将DMAP配成溶液一滴一滴的往里面加，因为一旦催化，反应将迅速加速而放出大量热，还有生成副产物。因此，DMAP加的时候要缓慢。 按着反应机理来的话应该是先将酸DCC DMAP 加到一起 将酸活化 搅拌一段时间 然后加醇！ 二、求助 DCC的作用机理 DCC，二环己基碳二亚胺，是一种缩合剂。可以活化羧基 并起到脱水作用 使得反应向正方向进行 三、请教DCC催化酸和醇成酯原理及构型问题 1、DCC及其类似物催化羧酸和醇的酯化机理。 注：1 加入有机碱可以帮助羧酸去质子，增加其亲核能力，故在此反应过程中加入4-二甲氨基吡啶(DMAP)等可以提高反应速率。2 主要用于原料昂贵或结构复杂、基团敏感难以衍生的场合，如多肽合成。 2、. DCC并不是催化剂，而是一种酯化缩合剂。最后并不能回收，而是生成N,N-二环己基脲，它是固体，可以分离出来，脱水后继续使用。反应机理如图所示 由于成酯的反应是在羟基上进行，而不是在α-C上进行，因此不涉及构型反转的问题。四、DCC缩合后处理 一般用二氯甲烷做溶剂.反应完之后可以析出一部分DCU,再在冰箱里冻冻,可以析出一些.重复二三次应该就可以除去了. 2、反应完 浓缩 乙酸乙酯溶解 滤掉不溶物 冷冻 再次过滤掉不溶物 多来几次 就好了 DCU是很难除去的，主要的办法就是将产物溶解在EA中，-25度冷冻过夜过滤，重复两三次基本除干净了。 我是加入乙酸乙酯，我的产品溶于乙酸乙酯，在4度冷冻一夜，第二天过滤，要反复3-5次，直到没有沉淀析出，这样大部分的DCU就除去了 在丙酮中溶解，静置，DCU析出过滤。 DCU在水，醇等大极性溶剂和小极性溶剂如乙迷，石油迷中都不溶，你可根据自己的底物的溶解性来试 先过滤，除去大部分，然后可以将你的含DCU的产物溶于乙酸乙酯或二氯甲烷，与 —40度冷冻过夜，DCU析出，又除去一部分，剩下的就不多了，可以柱层析得到不含DCU的纯品。 就是酸洗和水洗过程一定要长一点时间，不要再分液漏斗里！要搅拌半个小时左右！同时每次洗完后要抽滤，作用是除掉DCU（注意洗出的DCU基本上肉眼是看不到的！）抽滤这部很??键！同时还可以破乳的作用！多洗几次！解决了！ 酸洗的目的是让没反应的DCC变成DCU。 DCU在EA中的溶解度非常低。 二环己基脲（DCU）分子式：C13H24N2O?分子质量：224.34?熔点：231-235℃?