第三章不饱和脂肪烃31.ppt

第 三 章 不 饱 和 脂 肪 烃;本章提要 3.1 单烯烃:①乙烯的结构（B） ②命名和同分异构（A） ③化学性质（A） ④烯烃的亲电加成反应历程和马氏规则(A) 3.2 炔烃： ①乙炔的结构（B） ②命名和异构（B） ③化学性质（A） 3.3 双烯烃:①双烯烃的分类及命名（A） ②1,3—丁二烯的结构（B） ③1,3—丁二烯的化学性质（B）; 本章重点 一、烯烃的顺反异构及命名法 二、烯烃、炔烃及二烯烃的化学性质 三、烯烃的亲电加成反应历程 本章难点 一、烯烃的亲电加成反应历程 二、共轭效应对二烯烃化学反应性质的影响 三、马氏规则的理解和应用 ;第一节 单烯烃 (alkene) 单烯烃：分子中具有一个碳碳双键的开链不饱和烃。 CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3CH2CH2=CH2 乙烯(ethylene) 丙烯 (propene) 丁烯(butene) 通 式： CnH2n 官能团：碳碳双键 1.1 乙烯的结构 ① 乙烯的构型 平面型;② 碳原子的SP2杂化;; 为了减少轨道间的相互斥力，使轨道在空间相距最远，要求平面构型并取最大键角为120°： ;③乙烯分子的形成 原子轨道重叠: 4个C-H σ键 (SP2-S) 1个C-C σ键 (SP2- SP2 ) 1个C-C π键 (P-P) π键 : 两个P轨道平行重叠形成的键(不如σ键稳定) 。 ④双键的特点：不能自由旋转；键长比单键短。 ;;p orbital overlap;乙烯 ethylene CH2= CH2; 小 结;1.2 命名和同分异构 1.2.1同分异构现象 碳链异构： ① 1-丁烯 ②异丁烯 位置异构：由双键位置不同引起的异构。 ③ 2-丁烯 顺反异构：双键两侧的基团在空间的位置不同引起的异 构为顺反异构。; 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 产生顺反异构的原因 ①分子中必须有限制旋转的因素，如碳-碳双键。 ②以双键相连的每个碳原子，必须和两个不同的原子或 基团相连。 有顺反异构 无顺反异构 ;1.2.2 烯烃的命名 (1)系统命名法 选取主链：含双键的最长链叫 “某烯” 主链碳编号：双键的位次最小 标明双键位次：只写最小，放在烯烃名称前 其他同烷烃的命名 2-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 3-甲基-1-丁烯 ;(2) 烯基：烯烃分子从形式上消除一个氢原子而剩下的基团。 CH2=CH— 乙烯基 CH3CH=CH— 1-丙烯基(丙烯基) CH3CH=CHCH2— 2-丁烯基 CH2=CH-CH2— 2-丙烯基(烯丙基) (3) 烯烃的顺反异构体的命名—Z、E命名法 (当碳碳双键上连接的四个基团完全不同时，规定如下) 将每个以双键相连的碳原子上的两个原子或基团 按次序规则定出较优基团。 Z：两个碳原子上的较优基团在双键同侧 E：两个碳原子上的较优基团在双键反侧;; ∴ Z,E-命名法不能同顺反命名法混淆。;实例;实例;?: