第3章 苷类化合物.pptVIP

第三章 苷类化合物;来源： 是植物光合作用的初生产物;二、糖的结构和分类; （一）单糖的绝对构型 ;（三） 单糖的环氧结构 ;（四）糖的分类;（1）五碳醛糖（aldopentoses） ;（4）甲基五碳醛糖 ;（5）氨基糖（amino sugar） 　　单糖的一个或几个醇羟基置换成氨基。 ;（6）去氧糖（deoxysugars） 　 单糖分子的一个或二个羟基为氢原子代替的糖。;（7）糖醛酸（uronic acid） 单糖分子中的伯醇基氧化成羧基 的化合物叫糖醛酸。;（8）糖醇 单糖的醛或酮基还原成羟基后所得的 多元醇称糖醇。;植物体内常见糖的哈沃斯（Haworth）投影式结构： ;D―果糖（fru） D―洋地黄糖 2氨基2去氧―D―葡萄糖 （digitoxose） （2-amino-2-deoxy-glucose） ;新橙皮糖( neohesperidose ) 槐 糖(sophorose) ;2、低聚糖（oligosaccharides） ;槐糖：D-葡萄糖 1β→2-D-葡萄糖;蔗糖（sucrose）;重要的双糖： 蔗糖（sucrose） 蚕豆糖（vicianose） 龙胆二糖(gentiobiose) 麦芽糖(maltose) 芸香糖(rutinose) 槐糖 (sophorose) ; 以末端糖为母体，把除末端糖之外的糖叫糖基，并标明连接位置和苷键构型。 ;3、多聚糖（polysaccharides） ;（3）分类;③ 按溶解性分;第二节：苷类化合物;苷的结构分类;红景天苷（醇苷） ;白藜芦醇苷（酚苷） 天麻苷（酚苷）;腺苷（氮苷） ;其他分类方法;第二节：苷的性质 ;三、溶解性;苷键原子质子化 苷键断裂 阳碳离子溶剂化 脱去氢离子 ; 苷键原子周围的电子云密度 （ 电子云密度大，易于接受 质子，水解容易） ;难水解的碳苷 苷元结构不太稳定的氧苷（皂苷）;;β-D-葡萄糖苷（C-苷） 带醛基的苷元 ;（二）碱水解 ;（三）酶水解：酶水解的特点及意义 ;（四）乙酰解;反应机理： 与酸催化水解相似，以CH3CO+(乙酰基，Ac-）为进攻基团。;Smith裂解法是常用的氧化开裂法;β-D-葡萄糖苷 过碘酸 二元醛 四氢硼钠 二元醇 稀酸室温 苷元 （O-苷） （氧化邻二醇） （还原） （稳定性差） （温和）;2．Smith降解特点： ;第三节 苷的提取分离;提取原生苷 提取次生苷、苷元 ;溶剂法（溶剂沉淀-少量水或甲醇液加丙酮或乙醚； 溶剂萃取法-乙酸乙酯、正丁醇） 大孔树脂法（先水洗-无机盐、糖、肽类， 逐步增加乙醇洗脱苷类）;第四节 苷的检识;二．色谱检识 ;固定相 水 展开剂 正丁醇-乙酸-水（4：1：5，上层） 正丁醇-乙醇-水（4：2：1） 水饱和的苯酚