大学有机化学解释.ppt

有机化学/有机物与有机反应;自我介绍;教材;授课及考核安排;§1 绪 论;本章内容;一、有机化学的研究对象;有机化学的产生和发展 ; 1824年，著名的德国化学家维勒Friedrich W?lher成功的合成了尿素。所谓尿素，本是在动物体内生成的典型有机物。人工合成尿素的成功，彻底地摧毁了生命力论。从而消除了有机物和无机物地根本差异。具体反应式如下： NH4+ -OCN→CO(NH2)2（尿素） 在以后的工作中，各国化学家又制取了一大批新的有机化合物，诸如糖类、油脂类、有机酸类、生物碱类，并对它们的化学组成进行了分析。彻底摧毁了“生命力”学说，开创了有机合成的新时代。; 然而有机化学真正成为一门独立的科学是在有机化学结构理论建立以后才完成的。在19世纪后期形成的，有代表性的如下：Kekule和Couper于1858年分别提出了碳的四价学说，碳碳成链学说；Vont Hoff和Le Bel于1874年提出了四面体构型学说；Butlerov（布特列洛夫）1861提出了化学结构的系统概念；Von Baeyer 1885年提出环状化合物的张力学说。 20世纪以来，随着量子力学的引入分析手段和计算机的广泛应用，量子有机化学（价键理论、分子轨道理论、分子轨道对称守恒原理）的发展揭示了化学键的微观本质。 现代有机化学：①有机合成，包括天然产物的提取②有机分析 ③有机立体化学 ④量子有机化学⑤生物有机化学;动物;反应物;有机化合物的一般特点;结构：分子内原子相互结合的顺序和方式。 原子如何结合在一起形成分子？ 化学键：分子中相邻的两个或多个原子之间强烈的相互作用。;化学键; 有机化合物分子中的化学键主要是共价键。( 为什么?);碳原子;CH4 单键;甲烷;共价键形成的理论解释;价键理论;原子轨道; σ键 可单独存在。 成键轨道“头碰头”重叠，键较稳定。 电子云呈柱状，极化度小。 成键两原子可沿键轴“自由”旋转。;碳的三种杂化轨道; ;杂化轨道小结 ;甲烷(CH4)的成键示意图; 乙烯(CH2=CH2)的成键示意图; 乙炔(CH?CH)的成键示意图;共价键的参数;定义：键长是指成键原子核间的距离。 两原子之间形成的键越短，表示键越强，越牢固，相同的共价键的键长在不同的化合物分子中不同。 键长 C-H σ键与成键碳原子的杂化方式： SP3-S＞SP2-S＞SP-S;键角;不同杂化态，键角不同：CH4 、CH2=CH2 研究键角，便于分析分子的构型。 同一原子的相同杂化态，键角偏离正常角越多，形成的分子越不稳定。如：环丙烷中碳碳键夹角60°，易开环加成。;键能;键的极性; 键的极性大小取决于两成键原子的电负性差值，电负性差值越大，键的极性越强。 键的极性影响物理性质。 比较下列C-X键极性的大小： C-F C-Cl C-Br C-I ;;电负性：原子实对价电子的吸引力 （原子核＋非价电子） 1.7 离子键 电负性差值 0.6 ～ 1.7 极性共价键 0.6 非极性共价键 ;分子的极性;判断下列分子有没有极性？;含极性键， 分子空间对称，分子无极性;诱导效应（inductive effect）;诱导效应的方向;诱导效应的强弱次序;三、有机化合物分子结构的表示方法;异构;结构（构造）式的表示方法;;;四、有机反???类型;（一）均裂 共价键断裂后，两个成键原子共用 的一对电子由两个原子各保留一个。;（二） 异裂 共价键断裂后，其共用电子对只归属于 原共价键的某一原子，产生了正、负离子。;通过共价键异裂而进行的反应称离子型反应。 ;协同反应;四、有机化合物的分类;2、按官能团分类;类 型 官能团 实 例 英文名称 腈 -CN CH3-CN