第九章羧酸及其衍生物重点.ppt

第九章 羧酸及其衍生物 显然，随着酰胺的氨基上的氢原子被取代，分子间的 氢键缔合作用将逐渐削弱，以致不能发生氢键缔合，其沸 点必然↓。 酰胺 ＞ N - 一取代酰胺 ＞ N - 二取代酰胺 2. 溶解度 酰卤、酸酐和酯不溶于水，但低级酰卤、酸酐遇水则分解。 低级酰胺溶于水，随着M↑，溶解度↓。 1、酰基上的亲核取代 加成-消去 反应 反应的净结果是L基团被取代，故称为亲核取代反应。 三、羧酸衍生物的化学性质 电子效应： 羧酸衍生物的反应活性顺序为： 特点： a. 产物均有羧酸生成。 b. 活性：酰卤　〉酸酐 〉酯 〉酰胺 1 、水解 特点：a. 醇解产物是酯。 b. 反应活性： 酰卤　〉酸酐 〉酯 〉酰胺 c. 酰氯和酸酐是活泼的酰基化剂。 d. 酯的醇解为酯交换。 2 、醇解 酯与醇作用，仍生成酯，故又称为酯交换反应。该反 应可用于从低沸点酯制备高沸点酯。如： 特点：a.??产物是酰胺。 b. 反应活性: 酰卤　〉酸酐 〉酯 〉酰胺 3 、氨解 氨解可使用氨或有机胺。 羧酸衍生物的相互转化 2、还原反应 1 、LiAlH4还原 四种羧酸衍生物均可被LiAlH4还原，其还原产物除酰胺还原得到相应的胺外，酰卤、酸酐和酯还原均得到相应的伯醇。 2o Rosenmund还原 酰卤在Pd/BaSO4催化剂存在下，进行常压加氢，可使酰卤还原成相应的醛，称为Rose