第六章 芳香烃重点.ppt

有机化学 芳烃 芳烃名称的由来及分类 芳香烃是指含有苯环的烃类有机物。“芳香”一词是历史习惯造成的，当时人们得到的含苯环的化合物大多是从天然植物中提取的具有香味的物质. 如从茴香中提取的茴香醚、从肉桂中提取的肉桂酸等有一种浓郁的香味，这一类有机物就以“芳香”一词来命名。 现代“芳香”则不再是指其味道，相反的苯、甲苯、萘等大多数的芳烃的气味十分难闻。 “芳香”是指芳烃具有的不同于脂肪烃的独特的性质——芳香性。 芳香性 从苯的分子式 C6H6 来看，它应与乙炔 C2H2 一样是高度不饱和的烃类化合物，应该有与乙炔类似的容易进行加成和氧化反应，较难发生取代反应，但实际正与此相反。 苯的性质非常稳定，不易加成和氧化反应，相对容易发生取代反应。 芳烃具有的这种难加成、难氧化、易取代和碳环异常稳定的特性称为芳香性。 芳烃按分子内环的多少、结合方式可分为以下几类： 凯库勒结构的优越性 对于苯的结构也有其他的解释，但凯库勒结构有其优越性，可以解释许多反应。如该结构式可以解释： ① 苯为什么经催化加氢后得到环己烷？ ② 苯的一元取代产物为什么只有一种？ 凯库勒结构的不足 ① 凯库勒结构式实际上是环己三烯。 则其中的“C-C”单键和“C C”双键键长应不同，实测结果在苯中所有的“C-C”键长均为0. 139nm、“C-H”键长也均为0.110nm，并很难进行加成或氧化反应，这与环己三烯的性质