选修5有机化学基础第二章第三节卤代烃技术分析.ppt

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用化学方程式表示下列转变 NaOH 醇 △ Br2 水 △ NaOH 水 消去 加成 取代 卤代烃在有机合成中的应用 ① 制备醇 ② 制备烯烃或炔烃 练习 1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是: C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl 2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式 √ √ CH2BrCH2Br CH≡CH+2HBr NaOH、△ CH3CH2OH 3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br 4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)? CH3CH2Br CH2=CH2+HBr NaOH、△ CH3CH2OH CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br CH2BrCH2Br CH2OHCH2OH NaOH H2O △ 5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时,是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的,操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列): A.滴加AgNO3溶液;B.加NaOH溶液;C.加热;D.加催化剂MnO2;E.加蒸馏水过滤后取滤液;F.过滤后取滤渣 ;G.用HNO3酸化 (1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是 (2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是 BCGA DCEGA 6、下列物质中不能发生消去反应的是(  ) ② ③ ④ ⑥ A、①②③⑤   B、 ②④   C、②④⑤   D、①⑤⑥    B 7、下列叙述中,正确的是(  ) A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃 B、卤代烃能发生消去反应,但不能发生取代反应 C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃 D、乙醇分子内脱水也属于消去反应( ) CD 第二章 烃和卤代烃 有些品牌的涂改液中的溶剂含有 三氯乙烯 七氟丙烷 灭火器 聚氯乙烯(PVC) 雨衣  在激烈的体育比赛中,运动员肌肉挫伤或扭伤是经常的事,队员受轻伤时,队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂,进行局部冷冻麻醉应急处理,马上就能参加比赛。 氯乙烷喷剂 (沸点12.27℃) 从组成看,它们都应该属于哪类有机物? 应急处理 一、卤代烃 1.定义: 2.通式: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 饱和一卤代烃 CnH2n+1X R-X 你能根据所学知识给出卤代烃的定义吗? 卤代烃官能团: —X (包括F Cl Br I) 3.卤代烃分类 有以下几种分类方法:(交叉分类法) (1)根据分子中所含卤素的不同,可分为 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 (2)根据卤代烃分子中卤原子的数目不同 一卤代烃 二卤代烃 多卤代烃 (3)根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 卤代芳烃 如溴苯 如氯乙烯 如溴乙烷 (1)含连接-X的C原子的最长碳链为主链,命名“某烷”。 (2)从离-X原子最近的一端编号,命名出-X原子与其它取代基的位置和名称。 4、卤代烷烃的命名 (1)一卤代烃同分异构体的书写方法 ①等效氢问题(对称轴) 如:正丁烷分子中的对称:CH3CH2CH2CH3,其中1与4,2与3号碳上的氢是等效的;异丁烷分子中的对称:(CH3)2CHCH3,其中1号位的氢是等效的。 ②C4H9Cl分子中存在着“碳链异构和官能团位置异构两种异构类型。先写最长碳链,降碳为取代基,Cl原子位置转换: 5、卤代烃的同分异构体 (2)二卤代烃同分异构体的书写方法 如,C3H6Cl2的各种同分异构体: 一卤定位,一卤转位: 6. 卤代烃的物理性质 · 卤代烃不溶于水,但溶于弱极性或非极性的乙醚、苯、烃等有机溶剂。某些卤代烃可用作有机溶剂。多卤代烷及多卤代烯对油污有很强的溶解能力,可用作干洗剂。 · 纯净卤代烃均无色。一卤代烷有不愉快的气味,其蒸汽有毒。 · 卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增加而升高。碳原子数相同的卤代烷,沸点则是:RIRBrRClRF。在异构体中,支链越多,沸点越低。由于碳卤键有一定的极性,故卤代烃的沸点比相应的烃高。 · 少数是气体(一氯甲烷)

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