乙酰乙酸乙酯_24587研讨.pptVIP

实验8、乙酰乙酸乙酯的合成与性质实验 实验目的 (1) 了解利用酯缩合反应制备乙酰乙酸乙酯 的原理和方法。 (2) 掌握无水基本操作。 (3) 验证烯醇式与酮式的互变异构 实验原理 实验试剂 金属钠 2.5g 乙酸乙酯 27.5 mL(经老师检查后方可使用） 乙酸 50％ 15 mL 氯化钠饱和溶液 无水硫酸钠 物理常数 仪器装置 实验内容 称取2.5 克金属钠，切成薄片，加入100毫升干燥圆底烧瓶； 迅速加入27.5 mL乙酸乙酯，装上冷凝管，反应即刻发生并有氢气逸出。必要时可用水浴加热，促使反应进行。保持微沸状态至金属钠作用完全。生成的乙酰乙酸乙酯钠盐为桔红色透明溶液，约1.5小时。 将反应物冷却，振摇下小心加入50％乙酸（约15mL），至反应液显微弱酸性为止。将反应物移入分液漏斗中，加等体积氯化钠饱和溶液，用力振摇，放置至乙酰乙酸乙酯全部析出，分出产品并用无水硫酸钠干燥。 将粗产品滤至蒸馏烧瓶中，用沸水浴蒸馏，收集低沸物。 剩余液为乙酰乙酸乙粗品，计算粗产率。 注意事项 (1) 金属钠使用时应注意安全，不要与水接触，切片或称量时要迅速，减少氧化和水汽的侵蚀。 (2) 由于乙酰乙酸乙酯中亚甲基上的氢活性较大，其相应的酸性比醇大，故在醇钠存在时，即反应结束时，乙酰乙酸乙酯也是以钠盐的形式存在，加入乙酸可以使其钠盐转化为乙酰乙酸乙酯。 思考题 (1) 本实验所用的缩合剂是什么?它与反应物 的摩尔比如何？应以哪种原料为基础计算 产率？ (2) 实验中加50％乙酸与饱和氯化钠溶液的目 的是什么？ * 利用克莱森(Claisen)缩合反应，可使两分子具有α-H的酯在醇钠的作用下生成?-酮酸酯。反应通常以酯和金属钠为原料，利用酯中所含的微量醇与金属钠反应生成醇钠。随着反应进行，由于醇的不断生成，反应就不断进行下去，直至金属钠消耗完。 合成所需试剂 性质实验所需试剂 1% FeCl3 5% 苯酚 丙酮 碳酸钾 2,4-二硝基苯肼 饱和NaHSO3 醋酸铜 氯仿 溶 溶 易 180 -45 1.03 无色或微黄色液体 129.13 乙酰乙酸 乙酯 名 称 分子量 性状 比重 熔点℃ 沸点℃ 溶解度：克 /100ml溶剂 水 醇 醚 乙酸乙酯 150.17 无色透明液体 1.05 -34.6 212.6 微溶热水 溶 溶 钠 129.13 银白色金属 --- 97.81 882.9 极易反应，放出氢气 反应 溶 制备： 性质实验： FeCl3实验 在试管中滴入一滴乙酰乙酸乙酯，再加入2mL水，混匀后滴入几滴1%的FeCl3，振荡，观察溶液的颜色，用1-2滴5%苯酚溶液与丙酮溶液对比试验，解释现象 (2) 2, 4-二硝基苯肼实验 在试管中加入1mL新配置的2, 4-二硝基苯肼溶液，然后加入4-5滴乙酰乙酸乙酯，振荡，观察现象并解释原因。 (3) 亚硫酸氢钠实验 在试管中加入2mL乙酰乙酸乙酯和0.5mL饱和亚硫酸氢钠溶液，振荡5-10min，析出亚硫酸氢钠加成物的胶状沉淀，再加入饱和碳酸钾溶液振荡后，沉淀消失，乙酰乙酸乙酯重新游离出来。写出变化的反应式。 醋酸铜实验 在试管中加入0.5mL乙酰乙酸乙酯和0.5mL饱和醋酸铜溶液，充分振荡后生成蓝绿色的沉淀，加入1mL氯仿后，再次振荡，沉淀消失，解释这一现象。 * * *