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波谱解析UV研讨
苯在己烷中的紫外光谱 E1 E2 B 第二节 天然药物化学成分的紫外光谱 一.非共轭有机化合物的紫外光谱 1.饱和化合物 σ → σ *, λ200nm. 2.不饱和烃类: σ → σ * ;π → σ * ;π →π*; σ → π*,一般在远紫外区。 3.含有杂原子的双键化合物: A.羰基化合物 B.硫羰基化合物 R2C=S较R2C=O中n → π *红移。 C.氮杂生色团 偶氮-N=N- 的n → π *在360nm 硝基的n → π *在275nm 二、共轭有机化合物的紫外光谱 一. 共轭烯烃(二烯、三烯及四烯)λmax的计算方法: 1. 共轭二烯、三烯及四烯λmax的计算 (Woodward-Fieser规则, 见表1-7, p15) 环外双键:共轭双键在环外,且其中一个碳原子是构成环的一员。 环基:是指与双烯碳相连的环骨架的一部分。 烷基: 表1-7 共轭二烯、三烯和四烯的λmax计算规则 基值(指共轭二烯的基本骨架) 217nm 增加值 每增加一个同环二烯 +36nm 每增加一个烷基或环基 +5nm 每增加一个环外双键 +5nm 每增加一个共轭双键 +30nm 每一个助色团取代: -COOR +0nm -O-R +6nm -S-R +30nm 卤素 +5nm -NR2 +60nm 注意: 1.该规则适用于共轭二烯、三烯及四烯λmax的计算 2.选择较长共轭体系作为母体 3.交叉共轭体系应选择较长的共轭计算,且分叉的双键不算延长. 4.芳香化合物不适用此体系,另有规则. 交叉共轭 举例: 基值 217 nm 烷基 (5×4) +20 nm 环外双键 +5 nm λmax=242 nm 实测λmax=241 nm 基值 217 nm 烷基 (5×3) +15 nm 共轭双键 +30 nm 同环二烯 +36 nm 环外双键 +5 nm 酰基 +0 nm λmax=303 nm 实测λmax=304 nm 基值 217 nm 烷基 (5×5) +25 nm 共轭双键(30 ×2) +60 nm 同环二烯 +36 nm 环外双键(5 ×3) +15 nm λmax=353 nm 2.共轭多烯的λmax计算(Fieser-Kuhn公式). λmax=114+5M+n(48-1.7n)-16.5Rendo-10Rexo. εmax=1.74*104n M=烷基数; n=共轭双键数; Rendo=具有环内双键的环数; Rexo=具有环外双键的环数. 二. α, β不饱和醛、酮、酸、酯λmax的计算方法 ((Woodward规则, 见表1-8, p17) 注意: 1.环上羰基不作为环外双键看待. 2.选择较长共轭体系作为母体 3.交叉共轭体系应选择较长的共轭计算,且分叉的双键不算延长. 4.容易受测定溶剂的影响,须进行校正(见表1-9,P18). 基值 215 nm 烷基β位(12×2) +24nm 环外双键 +5 nm λmax=244 nm α β 基值 193 nm 烷基 +12+18 nm 共轭双键 +30 nm 环外双键 +5 nm λmax=258 nm α β γ δ σ → σ *跃迁峰位在150nm(真空紫外区),不在本研究范围内。 π→π*在200nm n→ π*在200-400nm n→ σ *在200nm左右 π →π*跃
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