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第三章 有机化学的波谱方法研讨
了解吸收光谱的一般原理; 掌握IR和NMR谱基本原理及运用其解析结构的方法。 第二节 吸收光谱的一般原理 一、波长(l)、频率(n)和波数(?) 二、紫外光谱在结构分析中的应用 测定含共轭结构的化合物(如CH2=CH-CHO) 共轭链增长,?向长波移动(红移) 定性、定量分析 第四节 红外光谱 (infrared spectrum, IR) 一、红外光谱的基本原理 二、红外吸收峰的数目、位置和强度 伸缩振动 n 弯曲振动 d 伸缩振动n:沿键轴方向的键的伸长 或缩短的振动 弯曲振动d: 垂直于键轴方向的振动 (二)红外吸收峰的位置 成键原子的质量越小,吸收峰的波数就越高; 键长越短,键能越高,吸收峰的波数也越高 红外光谱的特征吸收频率 官能团 n O-H ,n N-H 3200 ~ 3650 cm-1 含O-H或N-H n C-H ~3000~ cm-1 (O=C-H在2715~2810cm-1有双峰) =C-H -C-H 含不饱和或饱和C-H n C=O 1690 ~ 1760 cm-1 含羰基(C=O) n C=C 1500 ~ 1680 cm-1 苯环一般有2~3个吸收峰 ? -CH3 1380 cm-1 含-CH3 n C-O,n C-N 1000 ~ 1300 cm-1 含O-H或N-H 某化合物IR谱中,1700cm-1有一强吸收峰,3020cm-1处有一中强吸收峰,由此可推断该化合物是下列化合物中的哪一种? (三)红外吸收峰的强度 吸收峰强度及峰形的表示 vs?很强 s ?强 m ?中强 w ?弱 vw ?很弱 br ?宽峰 三、红外光谱的解析和应用 (一)解析程序 4000~1300cm-1的官能团区找出特征吸收峰,确定存在哪种官能团 1300~650cm-1的指纹区,确定化合物的结构类型 例2:试根据其IR谱推测以下化合物C8H8O的结构式。 第五节 核磁共振谱 (nuclear magnetic resonance spectra,NMR) IR谱只能确定化合物类型。 一、核磁共振谱的基本原理 1H核的两种不同自旋取向 二、NMR的主要参数 化学位移 chemical shift 峰面积 峰的裂分 化学位移(一)电子屏蔽作用 (二)化学位移值 ? 参考物:四甲基硅烷 (tetramethylsilane TMS) (CH3)4Si 12个H产生一个共振吸收信号位于最高场 (三)影响化学位移的因素 常见氢核的化学位移值 峰面积——积分高度 在NMR谱中,共振吸收峰的面积与产生此吸收的氢核数目成正比。 共振吸收峰的面积——氢核的数目。 峰的裂分和偶合常数 相邻的不等性质子之间自旋的相互影响——自旋偶合。自旋偶合使共振信号分裂——自旋裂分。 相邻的裂分小峰之间的距离称偶合常数(J),偶合常数单位为Hz。相互偶合的两组信号具有相同的偶合常数 。 1,1,2-三溴乙烷的核磁共振谱 1HNMR信号裂分规律 邻接碳上等性H数为n,则裂分峰数为 n + 1——N+1规律 活泼质子(如-OH,-COOH,-NH-),通常不裂分 峰裂分发生在同C或相邻C不等性H之间,相隔三个以上单键不影响 乙醇的核磁共振谱 甲苯的核磁共振谱 四、NMR谱的解析要点 数目——可知分子中有几种不同类型的质子 位置(?值)——可知每类质子的类型(活泼H产生的信号加D2O后消失) 积分高度——可知各组信号的氢核数 裂分——可确定邻接碳上的氢核数 通常从高波数移向低波数,先在4O00~1300cm-1的官能团区找出特征吸收峰,确定存在哪种官能团;然后观察1300~400cm-1的指纹区,确定化合物的结构类型。 1.官能团区一般分成三波段进行检查: (1)4000~2500cm-1区:这一区域出现的吸收峰表明存在含氢原子的官能团,nO-H、nN-H和nC-H都在此区产生吸收。nO-H为3650-3200c
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