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中职化工有机化学炔烃研讨
3 C + CaO CaC2 + CO CaC2 + H2O ? CH?CH + Ca(OH)2 2 CH4 CH?CH + 3H2 4 CH4 + O2 ? CH?CH + 2CO + 7H2 H2C=CH-Cl 氯乙烯 [H2C=CH-OH]?CH3CHO 乙醛 CH?CH ? H2C=CH-OCH3 甲基乙烯基醚 H2C=CH-CN 丙烯腈 H2C=CH-OCOCH3 乙酸乙烯酯 这些化合物是合成树脂,塑料,合成纤维及合成橡胶原料. Organic Chemistry * * 有机化学 主讲人:孙静静 快 乐 厚 学 重 习 第三章 不饱和链烃 C≡C三键是官能团,结构通式是:CnH2n-2 炔烃 一、 炔烃的结构和构造异构 (1)乙炔的结构 (2)炔烃的构造异构 从丁炔开始有异构体. CH3CH2CH2C?CH CH3CHC?CH CH3 CH3CH2C?CCH3 3-甲基-1-丁炔 1-戊炔 2-戊炔 二、系统命名法: 5-甲基-2-己炔 2,2,5-三甲基-3-己炔 C≡C三键上的氢叫炔氢 含有双键的炔烃在命名时,一般 编号:双键与叁键位置和最小为原则. CH3-CH=CH-C?CH 3-戊烯-1-炔 (不叫2-戊烯-4-炔) 先命名烯再命名炔 三、 炔烃的物理性质 (1) 状态:无色物质;常温常压下,2~4个碳气体;5~17个碳液体;18个碳以上固体; (2)沸点: 炔烃的沸点随着分子中碳原子数的增大而升高。 (3)相对密度:炔烃随碳原子数增加而增大,但都小于1。 (4)溶解性: 不溶于水,易溶于有机溶剂,相似相溶的规律。 (5)同分异构体的物理性质规律: 端炔沸点更低 四、 炔烃的化学反应 (一)加成反应 1、 催化加氢: Lindlar催化剂—附在碳酸钙(或BaSO4)上的钯并用醋酸铅处理.铅盐起降低钯的催化活性,使烯烃不再加氢. Pd-BaSO4 顺式加成 2、与卤素的加成 炔烃分子有两个π键,可以加两分子卤素。 HIHBrHCl 3、 与卤化氢的加成 遵守马氏规则。 有两个π键,可加两分子卤化氢,可控制只加一分子卤化氢。 PVC管材 PVC手套 PVC塑料膜 4、与水的加成 符合马氏规则,涉及重排 炔烃可加2分子卤素、卤化氢。可否加2分子水? (二)氧化反应 1、燃烧 2 CH?CH + 5 O2 ? 4CO2 + 2H2O ??= -270 kJ/mol --乙炔在氧中燃烧所形成的氧炔焰最高可达3000℃,因此广泛用来熔接或切割金属. 2、高锰酸钾氧化 乙烯基乙炔 氯丁橡胶, 甲醇胶粘合剂等的原料 Ziegler– Natta 获得 1963年 诺贝尔化学奖。 导电性好,加入I2 ,Br2等,“合成金属” (三)聚合反应 聚乙炔 (四)炔氢原子的反应 炔烃的鉴定 试剂: AgNO3 的氨溶液或CuCl的氨溶液。 用于 型炔烃的鉴定 2000℃ 1500 ℃ 0.01~0.1s (1) 电石法 (2)甲烷部分氧化法 五、 炔烃的制法和来源 1. 乙炔的制法 HCl HOH CH3OH HCN CH3COOH 2. 乙炔的制法 Organic Chemistry * * *
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