12-杂环化合物详解.ppt

12.8 稠杂环化合物 稠杂环化合物是指苯环与杂环稠合或杂环与杂环稠合在一起的化合物。常见的有喹啉、吲哚和嘌呤。 一 吲哚 吲哚是白色结晶，熔点52.5℃。极稀溶液有香味，可用作香料，浓的吲哚溶液有粪臭味。素馨花、柑桔花中含有吲哚。吲哚环的衍生物广泛存在于动植物体内，与人类的生命、生活有密切的关系。  吲哚的性质与吡咯相似，也可发生亲电取代反应，取代基进入β-位。 二、喹啉喹啉存在于煤焦油中，为无色油状液体，放置时逐渐变成黄色，沸点238.05℃，有恶臭味，难溶于水。能与大多数有机溶剂混溶，是一种高沸点溶剂。 1．喹啉的性质 （1）取代反应 喹啉是有吡啶稠合而成的，由于吡啶环的电子云密度低于与之并联的苯环，所以喹啉的亲电取代反应发生在电子云密度较大的苯环上，取代基主要进入5或8位。而亲核取代则主要发生在吡啶环的2或4位。 （2）氧化还原反应喹啉用高锰酸钾氧化时，苯环发生破裂，用钠和乙醇还原是其吡啶环被还原，这说明在喹啉分子中吡啶环比苯环难氧化，易还原。 2、喹啉的衍生物 喹啉的衍生物在自然界存在很多，如奎宁、氯喹、罂粟碱、吗啡等。 三、嘌呤 2．黄嘌呤 存在于茶叶及动植物组织和人尿中。 4．腺嘌呤和鸟嘌呤 是核蛋白中的两种重要碱基。 12.9 杂环化合物的污染及其危害 目前临