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组织建设芳香烃 化学·选修5《有机化学基础》一、苯的结构与化学性质1.苯的结构球棍模型比例模型(1)结构简式(2)空间构型苯是一个平面正六边形分子在苯分子中不存在碳碳单键和双键的交替结构。或温故知新苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同交流讨论苯不能使溴水、酸性高锰酸钾褪色,证明无碳碳双键。如何用实验证明苯分子中不存在碳碳双键?视频导学结构依据:1.正六边形分子,六个碳碳键长相同。2.邻二取代物没有同分异构体,只有一种结构。碳碳单键键长:1.54×10-10m碳碳双键键长:1.34×10-10m苯分子中碳碳键长都相等,为1.40×10-10m交流讨论科学视野碳原子的sp2杂化与苯的结构苯分子的π键苯分子的σ键苯分子中6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上,为平面正六边形,键角为120º。苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。视频导学2.苯的化学性质(1)取代反应①卤代反应溴苯(无色液体,密度大于水)注意:必须用液溴,不能用溴水。交流讨论碱石灰作用:吸收尾气,防止污染空气。反应完成后,在粗溴苯(褐色)中加入NaOH溶液,再分液:除去的溴苯中溶解的溴。冷凝管(也有用长导管的)作用:冷凝回流、导气。导管不能深入液面下:防止倒吸。观察实验②硝化反应:硝基苯(具苦杏仁味,无色油状液体,难溶于水,密度比水大。)浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂观察实验工业制取环己烷的主要方法2.加成反应总结感悟二、苯的同系物符合通式:CnH2n-6(n≥6)分子中只有一个苯环,与烷基相互连。1.结构总结感悟萘(C10H8)蒽(C14H10)菲(C14H10)②多环芳香烃二苯甲烷联苯总结感悟苯环和烷基的相互作用,会如何影响苯的同系物的化学性质呢?视频导学(1)氧化反应①可燃②可使酸性高锰酸钾溶液褪色(侧链氧化)苯环上的甲基、乙基等侧链,由于受苯环的影响而易于氧化。2.性质交流讨论(2)取代交流讨论三、芳香烃的来源及其应用(1)来源(2)应用煤焦油、石油的催化重整和裂化合成炸药合成纤维合成塑料染料医药炸药有机原料……总结感悟苯的同系物通式:CnH2n-6化学性质芳香烃取代反应氧化反应本课小结代表物:苯(C6H6)芳香烃的来源煤焦油、石油的催化重整和裂化取代反应加成反应多环芳烃加成反应D当堂巩固1、下列说法中,正确的是( )A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6,且n为正整数)B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应当堂巩固B2、下列关于苯的叙述正确的是( )A.反应①为取代反应,有机产物与水混合浮在上层B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃D.反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应,是因为苯分子含有三个碳碳双键
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