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徐寿昌有机化学答案6-9章
单环芳烃
1、略
2、
3、(1)叔丁苯 (2)对氯甲烷 (3)对硝基乙苯 (4)苄醇 (5)苯磺酰氯
(6)2,4-二硝基苯甲酸 (7)对十二烷基苯磺酸钠 (8)1-对甲基苯-1-丙烯
4、(1)① Br2/CCl4 ② 加浓硫酸(或HNO3+H2SO4)
(2)① Ag(NH3)2NO3 ② Br2/CCl4
6、(1)AlCl3 ClSO3H
7、(1)A错,应得异丙苯;B错,应为氯取代α-H 。
(2)A错,硝基苯部发生烷基化反应;B错,氧化应得间硝基苯甲酸。
(3)A错,-COCH3为间位定位基;B错,应取代环上的氢。
8、(1)间二甲苯 > 对二甲苯 > 甲苯 > 苯
(2)甲苯 > 苯 > 溴苯 > 硝基苯
(3)对二甲苯 > 甲苯 > 对甲苯甲酸 > 对苯二甲酸
(4)氯苯 > 对氯硝基苯 > 2,4-二硝基氯苯
9、只给出提示(反应式略):
(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:① 硝化 ② 溴代(环上) ③ 氧化
3-硝基-4-溴苯甲酸:① 溴代(环上) ② 氧化 ③ 硝化
(2)① 溴代(环上) ② 氧化 (3)① 氧化 ② 硝化 (4)① 硝化 ② 溴代(环上)
(5)① 硝化 ② 氧化 (6) ① 烷基化 ② 氧化 ③ 氯代
10、只给出提示(反应式略):
(1)以甲苯为原料:① Cl2/Fe ② Cl2,光
① CH2=CH2 ,AlC3 ② Cl2 ,光 ③ 苯,AlCl3
① Cl2 ,光 ② CH3Cl ,AlCl3 ③ 甲苯,AlCl3
① CH3CH2COCl ,AlC3 ② Zn-Hg+ HCl
14、15、略
第七章 立体化学
1、(1)3 (2)4 (3)2 (4)8 (5)0 (6)4 (7)0 (8)2 (9)3
2、略 3、(1)(4)(5)为手性分子
4、对映体(1)(5) 相同(2)(6) 非对映体(3)(4)
5、
7、(4)为内消旋体
8、
(1)(2);(5)(6);(7)(8)为对映体
(5)(7);(5)(8);(6)(7);(6)(8)为非对映体
9、(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2 (B)CH3CH2CH(OH)CH2CH3
(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3 (B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3
(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3 (B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3
(C)CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH3
卤代烃
1、(1)1,4-二氯丁烷 (2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 (3)(E)-2-氯-3-己烯
(4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 (5)对氯溴苯 (6)3-氯环己烯
(7)四氟乙烯 (8)4-甲基-1-溴-1-环己烯
2、(1) CH2=CHCH2Cl (3)CH3C≡CCH(CH3)CH2Cl
Cl2C=CH2 (7)CF2Cl2 (8)CHCl3
3、(1)CH3CHBrCH3 CH3CH(CN)CH3
(2)CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH
(3)ClCH2CH=CH2 ClCH2CH(OH)CH2Cl
(6)CH3CH(CH3)CHClCH3 CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3
(7)(CH3)2C=CH2 (8)PBr3 CH3CH(ONO2)CH3+AgBr↓
(9)C≡CMgBr + C2H5 (10)ClCH=CHCH2OCOCH3
(11)Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl
4、(只给出主要产物,反应式略)
(1)CH3CH2CH2CH2OH (2)CH3CH2CH=CH2
(3)A:CH3CH2CH2CH2MgBr B:CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr
(4)CH3CH2CH2CH2I + NaBr (5)CH3CH2CH2CH2NH2 (6)CH3CH2CH2CH2CN
(7)CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ (8)CH3C≡CCH2CH2CH2CH3
(9)CH3(CH2)6CH3 (10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)2
5、(1)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:
CH2=CHCH2Cl > CH3CH2CH2Cl > CH3CH=CHCla:(CH3)3CH2CH2CHBrCH3 > CH3CH2CH2CH2Br
(2)a:CH3CH2C
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