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第14章β-二羰基化合物-1
第14章 β-二羰基化合物 14.1 β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性 14.2 β-二羰基化合物碳负离子的反应 (RX、RCOCH2X、RCOX、RCH=CHCOR) 14.3 丙二酸酯在有机合成中的应用 14.4 Claisen酯缩合反应 14.5 乙酸乙酯在有机合成中的应用 14.6 麦克尔(Michael)加成 本章需掌握知识： 知道三种最常见的β- 二羰基化合物；鉴别方法； β- 二羰基化合物酮式与烯醇式的互变； β- 二羰基化合物亚甲基的特殊活泼性(酸性、亲核性)； Claisen缩合与Dieckmann缩合制备β- 酮酸酯； 丙二酸酯在有机合成中的应用；乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用；乙酰乙酸乙酯的成酮分解与成酸分解； β- 二羰基化合物对α,β-不饱和酮的迈克尔加成 亚甲基对于两个羰基来说都是?位置，所以?-H特别活泼。 ?-二羰基化合物也叫活泼亚甲基的化合物。 乙酰丙酮 丙二酸二乙酯 乙酰乙酸乙酯 14.1 ?-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性 烯醇负离子 烯醇负离子 碳负离子 亲核反应往往发生在α-C上，因为C－亲核性比氧O－强 pKa: 20 25 9 11 13 14.2 ?-二羰基化合物碳负离子的反应 14.3 丙二酸酯在有机合成上的应用 (1) 制备：?-烃基取代乙酸 先上大基团还是小基团； 先上小活性，后上高活性 (2) 合成二元羧酸 用C4以内的原料合成： 14.4 克莱森(Claisen)酯缩合反应—乙酰乙酸乙酯合成 反应机理： 具有?-H原子的酯可发生此反应； 合成?-羰基酯的方法。 甲基酮类和酯缩合得到?-二酮 14.5 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 甲基酮类 一元酸类 1,3-二酮 1,4-二酮 4-酮酸类 例1: 以乙酸乙酯为原料合成4-苯基-2-丁酮 CH3COOC2H5 RONa (1mol) C6H5CH2Cl (1) 稀OH - (2) H+ -CO2 ? 例2:
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