有机化学第2章饱和烃(烷烃)摘要.ppt

二、烷烃的物理性质 甲烷氯化机理-自由基机理 1、熔、沸点 ⑴烷烃为非极性分子,一般熔沸点都较低 ⑵随分子量的增大而升高 ⑶分子量相同时,支链越多, 沸点越低 正、异、新戊烷沸点的比较： b.p/ ℃ ： 36 28 9.5 3、密度： 小于1。 在0.466–0.812之间。 4、偶极矩:分子之间只有极弱的色散力,分子没有极性或仅有极弱的极性.正烷烃的偶极矩都等于零(μ= 0)。 5、溶解度:不溶于水易溶于非极性溶剂,如苯、四氯化碳等。 2.6 烷烃的化学性质 烷烃的结构特点与反应活性： 1、烷烃分子中的键强度大，键能高不易断裂。 C–— C C–— H 345.6 415.5 （KJ/mol） 2、烷烃分子中电子云密度分布均匀，因而不易接受富电子或缺电子试剂的进攻。 故：烷烃化学性质不活泼，室温下与强 酸、强碱、强氧化剂、强还原剂不发生反应。 但烷烃在高温或光照下能够进行反应。 1．氯代反应——(连锁反应或链式反应) 产物是各种氯代甲烷的混合物 氟代反应太剧烈，以爆炸式进行，难以控制，碘原子不活泼使取代反应难以发生， 故烷烃的卤代反应通常是指氯代和溴代反应。 反应活性：F Cl Br I 链引发 + . Cl Cl hυ 或Δ Cl . Cl +242.4kJmol-1 链增长 Cl + CH4 HCl + CH3 . . +4.2kJmol-1 Cl + CH3 . + Cl2 CH3Cl . -108.7kJmol-1 链终止 + CH3 . . Cl CH3Cl CH3 . + . CH3 CH3CH3 * 前 言 只有碳氢两种元素的原子组成的化合物叫碳氢化合物,简称烃。 烃是最基本的有机化合物,习惯上把它们看成是有机化合物的母体。 在烷烃分子中,碳原子与氢原子的结合已达到了最高限度,不能再增加了,故烷烃又叫饱和烃。 烃的分类： 2.1 同系列与同分异构 一、 烷烃的同系列 烷烃是碳氢化合物,我们以CH4为起点，依次插入CH2可以导出所有的烷烃： 同系列：具有相同的通式，结构相似，组成上相差CH2及其整数倍，化学性质也相似，物理性质随碳数的增加有规律地变化的化合物系列。 烷烃的通式: CnH2n+2 同系物：同系列中的各化合物互为同系物。 ……… 甲烷 乙烷 丙烷 二、烷烃的同分异构－构造异构现象 构造异构：因分子中原子相互连接的次序不同而引起的异构。 顺反异构 对映异构 对于烷烃的构造异构，实质上是碳架异构，即分子式相同，碳架不同。 C C-C-C-C-C C-C-C-C C-C-C C C 戊烷（正戊烷） 2-甲基丁烷（异戊烷） 2,2-二甲基丙烷(新戊烷) 碳原子、氢原子的分类： 1oC 2oC 3oC 4oC 1oH 2oH 3oH 一级 二级 三级 四级 伯 仲 叔 季 一、普通命名法 2.2 烷烃的命名 1.直链的烷烃（没有支链）叫做“正某烷” 1-10个碳的烷烃用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示，10以后用大写数字表示，十一、十二、……。 2. 含支链的烷烃 为区别异构体，用“正(normal,n-)” (直链)、“异(iso,i-)” (一末端有两个甲基)、“新(neo)”(季碳)等词头表示。 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-C-CH2-CH3 CH3 CH3 CH3-C-CH2-CH2-CH3 CH3 正己烷 异己烷 新己烷 烷基 1.烷基的命名 烷基词头： 正 n– (normal), 仲 s– (second), 异 i– (iso–) , 叔 t– (tertio–) , 新 neo–(neo–)。 烷烃—去掉一个H生成的一价原子团叫烷基R—,CnH2n+1 —去掉两个H生成的二价原子团叫亚某基 —去掉三个H生成的三价原子团叫次某基 注意异丁基与仲丁基的区别 注意叔戊基与新戊基的区别 二、 系统命名法 说明：IUPAC命名法与系统命名法并不等同。 IUPAC命名法:是国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry,简称IUPAC)制定的命法。 系统命名法:是中国化学会(CCS：Chinese chemic