《有机化学教学课件》2011.09.23单元习题课一.pptVIP

第一单元— 命名、同分异构及结构表征 一、用系统命名法命名下列化合物： 二、写出下列化合物的构造式： 三、按要求回答下列问题： 四、推导结构 * 考点：(1) 两个以上等长碳链，选择连 有取代基多的为主碳链。 (2)编号应遵循“最低系列原则”。 (3)含有几个不同基团时，按“次序规则”规定，优先基 团后列出。 5 - 正丁基 - 4 - 异丙基壬烷 考点： (1)编号应遵循“最低系列原则”。 (2)C6为手性碳，需标记构型。 (S)-6-甲基-1-乙基环己烯 考点：(1) 选择含有羰基的最长碳链，并从靠近官能团一端开 始编号。 (2) C3为手性碳，需标记其构型。 (S)-3-苯基-3-氯-2-丁酮 (3) 羰基的位次必须标明。 考点：构型的标记。 (5R,3E)-4,5-二甲基-3-庚烯 考点：在Fischer投影式中，当小基团位于横键上时，其余三个 基团从大到小顺时针排布为“S”；反之为“R”。 (2S,3S)-2,3-己二醇 考点：取代基的命名。 二(1-环己烯基)乙炔 考点：萘环的编号。 6-氯-2-萘磺酸 考点：取代基的命名。 5-甲基-3-乙基-1,3-环己二烯甲酰氯 1. α,α’-二羟基丁二酰胺 2. (2S,3S)-2,3-二氯-3-溴戊烷 (锯架式) 3. 二环[4.3.0]-2-壬烯-7-酮 4. 对乙酰基苯甲酸异丙酯 5. (6R,3E)-5,5-二甲基-6- 溴-3-辛烯 6. 反-4-苯氧基环己甲酸 7. β-甲基-ε-己内酰胺 8. (R)-氯化甲基烯丙基苄 基苯基铵 1. 指出下列化合物的偶极矩的方向： 2. 下列化合物各有几个对称面？几个简单对称轴？ 3.下列化合物中，哪些是对映体？哪些是非对映体？哪 些 是同一化合物？ (1)与(3)为对映体；(2)与(4)为同一化合物；(1)与(2)、 (1)与(4)、(3)与(2)、(3)与(4)均为非对映体。 4. 写出(2R，3S)- 3–氯–2–溴己烷的Fischer投影式，并 写出其优势构象的锯架式、透视式(伞型式)、Newman式。 5. 下列化合物中，那些具有光学活性？ 6. 按酸性由强到弱排列为序： 7. 下列化合物甲基中氢的化学位移值(δ)由大到小的顺 序为： 氢核周围电子云密度↑，共振信号移向高场，化学位 移值(δ)↓。 8.用IR谱鉴别： 反式烯烃A在970cm-1处有=C—H的弯曲振动吸收峰； 顺式烯烃B在690cm-1附近有=C—H的弯曲振动吸收峰。 9. 下列化合物中，哪些质子可以相互偶合？各化合物分 别有几组吸收峰？ (1) Ha与Hb可以偶合；Hb与Hc可以偶合。该化合物在谱 图上会出现两组吸收峰，即：一组三重峰(6H)；一组七重 峰(2H)。 (2) Ha与Hb不能偶合。该化合物在谱图上只出现一个 单峰(6H)。 (3) Ha与Hc、 Hb与Hc、 Hc与Hd 、Hd与He之间可以偶 合。该化合物在谱图上出现四组吸收峰，即：一组二重峰 (6H)；一组多(九)重峰(1H)；一组五重峰(2H)；一组三重 峰(3H)。 某液体化合物的相对分子质量为60，其IR谱在3300 cm-1处有强吸收，1HMR信号分别是：δ1.1(二重峰，6H)，δ3.9(七重峰，1H)， δ4.8(单峰，1H)。试推断该化合物可能的构造式。 * * *