烃的衍生物同分异构的书写例析.docVIP

烃的衍生物同分异构体的书写例析 湖北省京山一中 贾珍贵 431800 在有机推断题中，同分异构体的书写和判断是近年高考的热点，是学生学习的难点。下面举几例加以分析： 【例1】写出分子式为C7H6O2且含苯环结构但不含其它环状结构的同分异构体。 【解析】C7H6O2含苯环，则可以写成C6H5—CHO2，按碳的四价原则，—CHO2符合羧基“—COOH”、酯基“HCOO—”等，又根据羧酸与羟基醛、酮等互为同分异构体，故有如下答案。 【答案】 【点拨】羧酸与酯、羟基醛、酮等互为同分异构体。 【例2】分子式为C16H16O2的某芳香族化合物A，能在酸性条件下分解成B和C，B在一定条件下可氧化生成C，则A的结构式可能有： 【解析】由B与C的结构中碳骨架结构相同，则B与C各含8个碳原子，且都含苯环，环外都只有2个碳原子。A可能是酯，酯水解得到酸和醇，B在一定条件下可氧化生成C，则B为芳香醇，C为芳香酸。 【答案】 【点拨】根据“B在一定条件下可氧化生成C”，则B与C的结构中碳骨架结构相同。 【例3】某苯的衍生物，其分子式为C8H10O，写出该有机物的所有同分异构体的结构简式。其中含有两个互为对位的取代基，不溶于NaOH溶液的该苯的衍生物有： 。 【解析】分子式为C8H10O的苯的衍生物可改写成C6H5—C2H5O ，环外是一饱和的烷氧基团。该烷氧基可以是一元取代物、二元取代物、三元取代物，还可分为苯的邻、间、对位取代等。烷氧基存在类别异构，可以是醇、酚、醚等。芳香醇、醚都不溶于NaOH溶液，只有酚溶于NaOH溶液。答案如下： 【答案】该有机物的所有同分异构体的结构简式： 其中含有两个互为对位的取代基，不溶于NaOH溶液的该苯的衍生物有： 【点拨】书写时注意思维有序，才能不重不漏。芳香醇和芳香醚都不溶于水和NaOH溶液，酚在水中的溶解度不大，但易溶于NaOH溶液。（上述两种不在对位的异构体还有4种） 【例4】某有机物分子式为C4H6O2，已知它能使溴的四氯化碳溶液退色，能发生加聚反应，在碱性条件下还能发生水解反应，写出该有机物可能的结构简式。 【解析】分子式为C4H6O2符合CnH2n-2O2的通式，据题意，该有机物一定含有C=C、酯“—COO—”，不含其它不饱和基团。所以，它可能是烯酯。书写顺序是：第一步写甲酸丙烯酯，再写丙烯酯的碳链异构体和碳碳双键位置异构体；第二步写乙酸乙烯酯；第三步写丙烯酸甲酯。答案如下： 【答案】 【点拨】应按碳链异构和官能团位置异构逐一写出。按碳链由长到短顺序有序书写。 【例5】写出相对分子质量为58的烃或烃的含氧衍生物（不要求写环状结构）的所有同分异构体的结构简式。 【解析】若为烃，58/12=4……10，则烃的分子式为C4H10，其同分异构体的结构简式有 CH3 CH2 CH2C H3和CH3 CH（C H3）2； 若为含氧衍生物，当含一个氧原子时，58—16=42，42/12=3……6，含氧衍生物的分子式为C3H6O，其符合饱和一元醛、酮或烯醇的通式。其同分异构体的结构简式有CH3CH2CHO、CH3COCH3 、CH2=CHCH2OH； 若为含氧衍生物，当含二个氧原子时，58—2×16=26，26/12=2……2，含氧衍生物的分子式为C2H2O2，常见的结构简式为OHC—CHO，乙烯酮（CH2=C=O）或乙炔二醇（HOC≡COH）不能稳定存在。 含氧衍生物不可能含更多氧原子。 【点拨】此题根据相对分子质量进行讨论，根据碳的四价和类别异构写出各异构体。 【例6】谷胱甘肽水解后产生的 同分异构体有很多，其中含 有一个甲基、一个硝基和一个羧基的同分异构体有六种，其中三种的结构简式是： 请写出另外三种同分异构体的结构简式。 【解析】题目给出了三种，写另外三种，不能凭猜想而写，要以羧酸为主链，截取硝基和亚甲基连在主链的不同碳原子上，注意不能增加甲基数。与所给重复的不写，不同的写出。 不同的有以下三种：②CH3CH2CH(NO2)CH2COOH、④CH3CH(CH2NO2)CH2COOH、 ⑥CH3CH(CH2 CH2NO2) COOH 【答案】CH3CH2CH(NO2)CH2COOH、CH3CH(CH2NO2)CH2COOH、 CH3CH(CH2 CH2NO2) COOH 【点拨】氨基二羧酸与硝基羧酸为同分异构体，根据题目的限定条件，依次写出并一一对照，找出余下三种。 【例7】某芳香族化合物，苯环上只有一个取代基，完全燃烧只生成CO2和H2O，与酸、醇发生酯化反应及脱水反应，脱水产物的式量为148，脱水产物能与溴水发生加成反