实验3-17安息香缩合反应案例.ppt

实验3-17 安息香缩合反应 有机化学 2010年3月25日 实验内容 实验目的 实验原理 实验仪器及药品 实验步骤 思考题 一、实验目的 学习安息香缩合反应的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法。 二、实验原理 在一定催化剂存在、碳负离子的作用下， 两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮，即安息香。 早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，其反 应的机理为： 20世纪70年代后，开始采用具有生物活性的辅酶VB1 代替氰化物作催化剂进行缩合反应。 可能的副反应 1、 2、 三、实验仪器及药品 维生素B1 苯甲醛 95% 乙 醇 10% 氢氧化钠 四、实验步骤 1、50ml圆底烧瓶中，加入1.75gVB1，3.5ml蒸馏水和 15ml 95%乙醇，摇匀溶解后将烧瓶置于冰盐浴中冷却，在冰盐浴的冷却下，将冷透的10％的NaOH溶液逐滴加入反应瓶中，调节pH值至为9~10； 2、加入10ml新蒸苯甲醛，充分摇匀，磁力搅拌下回流1.5h，水浴温度60~75℃,后期可调至80-90 ℃ ； 3、反应物冷却至室温，析出浅黄色晶体，待结晶完全，抽滤，用冷水洗涤，95%乙醇重结晶，得白色针状结晶； 4、测定熔点。(mp:137 ℃) 五、操作关键及注意事项 1、反应液要充分冷透 2、反应溶液pH保持在9～10； 3、搅拌回流时间