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有机化学基础(选考)
一、构建知识网络·熟记重要反应
1.构建知识网络
2.熟记重要反应
(1)CH3CH2Cl―→CH2===CH2
答案 CH3CH2Cl+NaOHeq \o(――→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2===CH2↑+NaCl+H2O
(2)CH3CH2OH―→CH2===CH2
答案 CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(170 ℃))CH2===CH2↑+H2O
(3)CH3CH2OH―→CH3CHO
答案 2CH3CH2OH+O2eq \o(――→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O
(4)CH3CH2OH和CH3COOH生成乙酸乙酯
答案CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O
(5)OHC—CHO―→HOOC—COOH
答案 OHC—CHO+O2eq \o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))HOOC—COOH
(6)乙二醇和乙二酸生成聚酯
答案 nHOCH2—CH2OH+nHOOC—COOH
+(2n-1)H2O
(7)乙醛和银氨溶液的反应
答案 CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
(8)乙醛和新制Cu(OH)2悬浊液的反应
答案 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
(9)
答案 +2NaOHeq \o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))+2NaCl+2H2O
(10) ―→
答案 +Br2+HBr
(11) 和浓溴水的反应
答案 +3Br2―→+3HBr
(12) 和溴蒸气(光照)的反应
答案 +Br2+HBr
(13) 和HCHO的反应
答案 n+nHCHOH++(n-1)H2O
二、有机物检验辨析
1.卤代烃中卤素的检验
取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。
2.烯醛中碳碳双键的检验
(1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键。
(2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键。
提醒:若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:
—CHO+Br2+H2O → —COOH+2HBr而使溴水褪色。
3.二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,(水浴)加热,观察现象,作出判断。
4.如何检验溶解在苯中的苯酚?
取样,向试样中加入NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液(或过量饱和溴水),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),则说明有苯酚。
提醒:(1)若向样品中直接滴入FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
(2)若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
三、有机反应类型的推断
1.有机化学反应类型判断的基本思路
2.根据反应条件推断反应类型
(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
(2)在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。
(3)在浓H2SO4存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。
(5)能与H2在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。
(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下,发生醇的氧化反应。
(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2,则为醇―→醛―→羧酸的过程)
(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。
3.有机反应条件要记清。请填写由已知有机物生成①②等产物的反应条件。
(1)BrCH2CH2CH2OH:
①CH2===CHCH2OH NaOH、醇,加热
②BrCH2CH===CH2浓H2SO4
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