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第二节 饱和烃.ppt 73页

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有机化学 第二节 饱和烃 复习提问 1、命名的原则 2、命名下列有机物 3、判断分子的顺反异构构型 学习目标: 了解烷烃的含义、通式、同系列和同分异构现象、同分异构体书写方法 掌握烷烃的物理性质、结构 掌握烷烃的化学性质; 了解甲烷的氯代反应机理 分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物叫做碳氢化合物,简称烃。 一、烷烃的通式、同系列和同分异构 构造异构体:分子式相同但分子中原子之间相互连接的顺序不同产生的异构体 碳架异构: 烷烃的异构是由于碳架不同造成的 在漫射光、热或某些催化作用下,甲烷与氯发生氯代反应,氢原子被氯原子取代,生成一氯甲烷和氯化氢,同时有热量放出。 总结 作业 复习提问: C4H10有几种一氯代物 命名烷烃沸点高低:己烷、2-甲基戊烷、异戊烷、新戊烷 写方程式:CH3CH3+O2 2-甲基丙烷溴化反应 五、构象异构 Ex 写出CH3CH2CH2Br最稳定的构象和最不稳定的构象 总结: 作业:P351 12、15 ????在高温下使烷烃分子发生分解的过程称为裂化。裂化反应是一个复杂的过程。烷烃分子中所含有的碳原子数越多,裂化产物也越复杂。反应条件不同时产物也不相同。但不外是由烷烃分子中C-C键和C-H键的断裂形成复杂的混合物,其中既含有较低级的烷烃,也含有烯烃和氢。 4、裂化反应 以获得油品为目的的反应--裂化反应 以获得乙烯等重要的化工原料为主要目的反应 --裂解反应 烷烃分子中的碳都是sp3杂化。 甲烷具有正四面体的结构特征。 当烷烃中的碳原子数大于3的时候, 碳链就形成锯齿形状。 烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ键。 σ键的定义 A 电子云可以达到最大程度的重叠,所以比较牢固。 Bσ键旋转时不会破坏电子云的重叠,所以σ键可以自由旋转。 在化学中,将两个轨道沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。 σ键的特点 1、构象:由于绕着单键转动而引起分子中各原子或基团在空间的不同排列方式,叫做构象。 2、构象异构:具有同一分子组成,形成不同构象的现象叫做构象异构。一种排列方式相当于一种构象,一种构象表示一种排列方式 (一)构象 (二) 乙烷的构象 乙烷分子中C-Cσ键可以自由旋转。在旋转过程中,由于两个甲基上的氢原子的相对位置不断发生变化,这就形成了许多不同的空间排列方式。 链烷烃的异构现象 构 象 一个已知构型的分子,仅由于单键的旋转而引起分子中的原子或基团在空间的排列形式称为构象。 构象异构体单键旋转时会产生无数个构象,这些构象互为构象异构体。 碳架异构体 构象异构体 单键旋转时,相邻碳上的其他键会交叉成一定的角度(?),称为两面角。 两面角为0° 时的构象为重叠式构象。 两面角为60° 时的构象为交叉式构象。 ? 1、乙烷的构象 (2)其中一种是一个甲基上的氢原子正好处于另一个甲基的两个氢原子之间的中线上,这种排布方式叫做交叉式构象。 (1)乙烷的构象可以有无数种。 (3)另一种是两个碳原子上的各个氢原子,正好处于相互对映的位置上,这种排布方式叫做重叠式构象。 交叉式构象和重叠式构象是乙烷无数构象中的两种极端情况。 透视式 纽曼投影式 交叉式构象 重叠式构象 2、乙烷交叉式构象与重叠式构象的表示方法 (1)透视式表示从斜侧面看到的乙烷分子模型的形象 (2)纽曼投影 按照这个方法,要从碳碳单键的延长线上观察化合物分子,投影时以圆圈表示碳碳单键上的碳原子。由于前后两个碳原子重叠,纸面上只能画出一个圆圈。前面碳上的三个碳氢键可以从圆心出发,彼此以120°夹角向外伸展的三根线代表。后面碳上的三个碳氢键,则用从圆周出发彼此以120°夹角向外生长的三根线来代表。 指出: 3、乙烷构象势能关系图 以单键的旋转角度为横坐标,以各种构象的势能为纵坐标。如果将单键旋转360度,就可以画出一条构象的势能曲线。由势能曲线与坐标共同组成的图为构象的势能关系图。 稳定构象 位于势能曲线谷底的构象 非键连相互作用 不直接相连的原子间的排斥力。 2)交叉式构象中,两个碳上的两个氢原子以及两个碳氢键之间相距最远,斥力最小,所以能量最低,它是乙烷最有利的构象。 小结: 1)重叠式构象中,由于前后两个氢原子相距最近,以及碳氢键之间σ电子云的斥力最大,所以能量最高。 思考:如何表示丙烷的极限构象 丙烷的构象 交叉式 重叠式 丙烷只有二种极限构象,一种是重叠式构象,另一种是交叉式构象。 (三)正丁烷的构象 丁烷的构象也可以用纽曼投影式来表示,把丁烷看作是乙烷分子中每个碳上的一个氢原子被甲基取代而得,然后

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