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第十九章 类 脂 类脂（Lipids）是指一类脂溶性的物质，它们在水中难溶，但可被低极性的有机溶剂（如乙醚、氯仿）从细胞中萃取出来，如油脂、磷脂、蜡、甾和萜类等。上述各类物质在化学结构和生理功能方面并无相同之处，只是根据它们脂溶性特点归为一类。 类脂在生物体内有重要的生理功能，有的能提供能量，有的构成细胞膜，还有的属于激素（具有调节代谢、控制生长发育的物质），也有些是日常生活所需品的原料，如各种香精油的成份。 第一节 油脂、磷脂和蜡 一、油脂 油脂是油（Oil）和脂肪（Fat）的总称。室温下呈液态者称为油；呈固态或半固态的称为脂肪。 （一）结构： 从结构看，油脂是各种高级脂肪酸的三酰化甘油酯，可用以下通式表示： 若三酰甘油中的三个脂肪酸相同，则称为单三酰甘油，否则称为混三酰甘油。以下是油脂中常见的高级脂肪酸，在生理条件下，它们都以电离形式存在。 表19-1 油脂中常见的高级脂肪酸 俗 名 化学名称 结 构 式 熔点(℃) 月桂酸 (lauric acid) 十二烷酸 CH3(CH2)10COOH 44 软脂酸 (palmitic acid) 十六烷酸 CH3(CH2)14COOH 63 硬脂酸 (stearic acid) 十八烷酸 CH3(CH2)16COOH 70 花生酸 (arachidic acid) 二十烷酸 CH3(CH2)18COOH 73 油 酸 (oleic acid) Δ9-十八碳烯酸 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 16.3 亚油酸* (linoleic acid) Δ9.12-十八碳- 二烯酸 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH-(CH2)7COOH -5 α-亚麻酸* (linolenic acid) Δ9.12.15-十八碳- 三烯酸 CH3CH2CH=CHCH2CH=CH-CH2CH=CH(CH2)7COOH -11.3 桐油酸 (eleostearic acid) Δ9.11.15-十八碳- 三烯酸 CH3(CH2)3(CH=CH)3(CH2)7COOH 49 花生四烯酸* (arachidonic acid) Δ.5.8.11.14-二十碳- 四烯酸 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4CH2CH2COOH -49.3 注：1.“Δ”表示双键，其右上角数字表示双键所在位置，如Δ9表示双键在C9-C10之间； 2．“*”表示必需脂肪酸，人体不能自身合成，需从食物中获得。花生四烯酸虽能自身合成，但量太少，故也可算是 必需脂肪酸； 3．软脂酸又称棕榈酸； 天然油脂是各种混三酰甘油的混合物，并且含有少量游离的高级脂肪酸、高级醇、维生素、色素等物质。通常将生物体所利用的酯称为脂。油脂中的高级脂肪酸多数是直链，且以偶数碳原子为多。其中，除饱和脂肪酸外，还有含一个或多个双键的不饱和脂肪酸，双键的构型几乎总是顺式。这种立体构型对由它们构成的油脂的状态和生物功能有很大影响。不饱和脂肪酸的链在双键处呈弯弓状，因此相互之间，或与饱和脂肪酸的链之间的贴合程度不如饱和脂肪酸或反式不饱和脂肪酸之间紧密（见图19-1），结果降低了油脂的熔点。所以，含不饱和脂肪酸多的油脂，在室温下易成液体。 图19-1 A.三个硬脂酸分子的堆积；B.二个硬脂酸分子之间一个油酸分子的堆积 （二）化学反应 油脂的性质主要是反映了酯和双键的特性： 1．皂化（皂化值） 三酰甘油在碱性条件下水解，可得到高级脂肪酸的钠盐或钾盐，即俗称的肥皂，故将油脂在碱性条件下的水解又称为皂化反应（saponifica -tion）。 为了衡量油脂的质量，常进行所谓“皂化值”的测定。皂化值是指1g油脂完全皂化时所需的氢氧化钾的毫克数。皂化值越大，油脂中三酰甘油的平均相对分子质量越小。不同的油脂所含的脂肪酸不同，应有一定的皂化值，否则说明质量不合格（见表19-2）。 表19-2 常见油脂中脂肪酸的含量（%）、皂化值和碘值 油脂名称 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 皂化值 碘值 牛油 24~32 14~32 35~48 2~4 190~200 30~48 猪油 28~30 12~18 41~48 3~8 195~208 46~70 花生油 6~9 2~6 50~57 13~26 185~195 83~105 大豆油 6~10 2~4 21~29 54~59 189~194 127~138 2．加碘（碘值） 油脂的不饱和程度可用碘值来衡量（见表19-2）。碘值是指100g油脂所能吸收碘的克数。碘值与油脂不饱和程度成正比。碘值越大，三酰甘油中所含的双键数目越多，油脂的不饱和程度也越大。在实际测定时，由于碘不易与双键加成，故常用氯化碘或