有机化学环烃,芳香烃复习要素
环烷烃与烷烃一样,分子中只有C-C和C-Hσ键,由于环的存在,分子中氢的数目要比相应的链烷烃少, 单环环烷烃的通式为CnH2n 。大环和中环烷烃的结构和链烷烃相似,但小环烷烃(环丙烷和环丁烷) 由于几何形状的限制,环上的C-C键间不能保持正常的键角,有角张力,形成C-C键的两个SP3杂化轨道 不能在成键的两个原子核的联线上最大重叠,形成了弯键,键能小。因此小环的稳定性小,化学性质较活泼。 环烷烃 环己烷的构象 环己烷的椅式构象中六个碳原子不都在同一平面内。转动环己烷椅式构象的碳原子,其构象变化,经半椅式和扭船式变成船式构象,船式构象中没用角张力,但有氢原子空间位置拥挤引起的扭转张力。环己烷的椅式构象没用角张力和扭转张力,势能较低,为优势构象。 环己烷的椅式构象的每个碳原子上有两个C-Hσ键,一个与环的对称轴平行,称为竖键(又称直立键或α键)。另一个伸向环外称横键(又称平伏键或е键)。 对多元取代的环己烷,一般说来最稳定的构象应是е键取代基最多的椅式构象,尤其是较大的取代基应以е键与环相连为最稳定。 桥环化合物的命名 最重要的桥环脂环烃是二环,母体部分要反映出环碳的总数、独立环数、每条环上的碳原子数(写在方括号内,均不计桥头碳原子),有取代基或官能团时,编号从一个桥头碳原子开始,沿大环编号到第二个桥头碳,再沿小环回到第一个桥头。取代基的位次尽量小。 命名顺序为:取
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