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第十四章 有机含氮化合物 【教学目的】 1. 掌握胺的结构及化学性质 2. 熟悉胺的命名和物理性质 3. 熟悉含氮化合物在医学上的应用 【教学重点】 胺的化学性质 医药上的应用 【教学难点】 胺的结构和性质 【教学方法】 讲授，练习 一、胺的结构、分类 （一）胺的结构 胺类是指氨分子中的氢原子被烃基取代而生 成的化合物。 （二）胺的分类 （1）根据N所连烃基的种类 脂肪胺 芳香胺 第一节 胺 伯胺 仲胺 叔胺 （2） 根据 NH3中被烃基取代H的数目 回忆：什么是伯醇、仲醇、叔醇？ （3） 根据分子中氨基的数目 一元胺、二元胺、多元胺。 二、胺的命名 1.简单伯胺命名： （以胺为母体，烃基为取代基） 例 乙胺 甲胺 2.仲、叔胺： a.烃基相同的脂肪胺 例 二甲胺 三甲胺 b.烃基不相同脂肪胺（先简单后复杂） 例 甲乙胺 甲乙丙胺 c.芳香胺 （以芳香胺为母体） 例 对甲基苯胺 N-甲基-N-乙基苯胺 三、 胺的性质 1. 碱性 甲基是斥电子基团，碱性提高 （二） 胺的化学性质 空间效应 脂肪胺碱性 : 仲胺 伯胺 叔胺 仲胺 伯胺 叔胺 pKb N原子的未共用电子与苯环的键形成p-π共轭体系 所以芳香胺碱性最弱 芳香胺与脂肪胺谁的碱性弱 胺的碱性强弱顺序： 脂肪仲胺 脂肪伯胺 脂肪叔胺 氨 芳香胺 成盐反应利用：增大溶解度。 注意：禁忌与碱性药物配伍。原因：两者反应生成沉淀。 2. 酰化反应 叔胺无此反应（原因） 酰化剂 如 (CH3CO)2O或 RCOCl 注意：酰化反应是人体肝脏的解毒方式之一 (1)伯胺 此反应能定量放出N2，故可用作氨基的定量测定 a.脂肪伯胺 b.芳香伯胺（发生重氮化反应） 重氮盐 3.与亚硝酸的反应 (2)仲胺 a.脂肪仲胺 b.芳香仲胺 强化学致癌物 黄色油状体 强化学致癌物 (3)叔胺 a.脂肪叔胺 亚硝酸盐 化学致癌物 b.芳香叔胺 桔黄色 翠绿色 常用以上与亚硝酸反应不同现象来鉴别不同类型的胺。 脂肪胺 芳香胺 伯胺 放出定量的N2 在低温下（0-5℃）生成重氮盐 仲胺 生成黄色油状物或固体的N-亚硝基胺 生成黄色油状物或固体的N-亚硝基胺 叔胺 生成亚硝酸盐，强碱作用后重新变为胺 生成对-亚硝基苯胺（橘黄色） 4.苯胺与溴水的反应： 生成2，4，6-三溴苯胺（白色沉淀） 思考： 如何鉴别苯胺和苯酚？ 四、重要的胺及其衍生物 1、苯胺 2、胆碱和乙酰胆碱 3、苯丙胺类 4、肾上腺素和去甲肾上腺素 5、多巴胺 6、5—羟基色胺 第二节 酰胺 官能团 一、酰胺的结构和命名 N-取代酰胺： 苯甲酰胺 N-苯基乙酰胺 某酰胺： 苯甲酰基 甲酰基 （二）水解反应 氨气和羧酸盐（碱性条件下） 产物 铵盐和羧酸（酸性条件下） 二、酰胺的性质 （一）酸碱性 近于中性 p-∏共轭 三、 重要的酰胺---尿素(脲) （ 1 ）结构: （ 2 ）化学反应 a.弱碱性 b.水解反应 c.缩二脲反应 缩二脲的生成： 在缩二脲的碱性溶液中，滴加少量的稀硫酸铜溶 液，呈现紫红色，这个显色反应叫缩二脲反应。 缩二脲反应： 凡是分子中含有两个或两个以上酰胺键（肽键）—CO—NH—结构的化合物，如多肽、蛋白质等都可以发生缩二脲反应，该性质常用于有机分析鉴定。 尿素是哺乳动物体内蛋白质代谢的最终产物，存在于动物的尿中。许多含氮化合物在代谢过程中所释放的氨是有毒的，通过转变为尿素从尿中排出而使氨的浓度降低。正常成人每天排泄的尿中约含尿素30g。 （二）丙二酰脲——制作巴比妥类药物的材料 （三）磺胺衍生物 第三节：杂环化合物 定义：由碳原子和非碳原子所构成的环状有机化合物。 一、分类：1.单环（五元环、六元环） 2.稠环 二、重要的杂环衍生物 1.吡啶衍生物 2.嘧啶衍生物