第7章 醚和环氧化合物课件.pptVIP

第7章 醇和环氧化合物 三、物理性质： 分子间不能形成氢键，沸点较低。 氧原子上有未共用电子对，可以作为氢键受体与水分子形成氢键，因此甲醚溶于水，乙二醇二甲醚 （CH3OCH2CH2OCH3）溶于水。乙醚在100克水中的溶解度为10克（25℃），高级醚不溶于水 ， 化学惰性，常用作溶剂，医用麻醉剂。 还可以和其他路易斯酸生成配合物 五．重要的醚： 8 、用简单的化学方法鉴别下列化合物: 9 、将下列醇按与金属钠的反应的快慢顺序排列 （1） （2）CH3CH2OH （3） （4） 10 、下列酸性最弱的是 药学院化学教研室 有机化学 一、醚的分类和命名 醚的官能团是醚键（C-O-C）, 单醚，通式为R-O-R。混醚，通式为R-O-R‘。 (二）乙醚 二苯醚 甲乙醚 苯甲醚 醚(ether) 2-甲氧基戊烷 结构比较复杂的醚，把烃氧基（RO-或ArO-）作为取代基。 环醚：碳链与氧原子形成环状结构的醚。以“环氧”作词头或用杂环命名。 1,2-环氧丙烷 四氢呋喃 1,4-环氧丁烷 冠醚 含有多个氧的大环醚，形状似王冠。 12-冠-4 苯并-15-冠-5 m-冠-n m: 碳、氧原子总数 n: 氧原子数 二、醚的结构 氧原子是以sp3杂化，C-O-C键角为110 0 ，醚有极性 醚分子间不能形成氢键。 醚是比较稳定的化合物。醚与金属钠无反应，对酸碱氧化剂及还原剂相当稳定;一定条件下可以发生亲核取代反应和被氧化 四. 化学性质 醚的氧原子具有孤对电子对，可以接受强酸提供的质子生成 盐正离子，并溶于强酸中。 此现象可区别醚与烷烃。 1. 2.醚键的断裂： 化学键断裂位置:醚键一般在含碳原子较少的烷基与氧之间; 烷基苯基醚在烷基与氧之间。 –O–CH3 + HI CH3–I + –OH 3、过氧化物的生成(α-H被氧化) CH3CH2–O–CH2CH3 + O2 CH3CH–O–CH2CH3 O-O-H ①沸点高，难挥发，受热易分解、爆炸； ②引起副反应。 ①储存乙醚，应加入适当还原剂，避免过氧化物的生成； ②蒸馏乙醚时，不要蒸干，以免引起爆炸。 ①用KI-淀粉试纸检验(蓝色)； ②用FeSO4和KCNS溶液检验(红色)。 ⑴过氧化物有什么影响？ ⑶使用乙醚应当注意什么？ ⑵怎样检验有无过氧化物？ 4、环氧乙烷的开环反应 O CH2—CH2 H–OCH2CH2OH H–OC2H5 H–OH H–Cl H–NH2 R–MgX CH2–CH2 R OMgX H2O CH2–CH2 R OH CH2–CH2 Cl OH 氯乙醇 CH2–CH2 OH OH 乙二醇 CH2–CH2 NH2 OH 乙醇胺 CH2–CH2 OH OC2H5 乙二醇单乙醚 CH2–CH2 OH OCH2CH2OH 一缩二乙二醇 (亲核取代反应) -? +? 伯醇 比 原 料 多 两 个 碳 羟乙基 1．乙醚： 2．环氧乙烷：无色有毒的气体，沸点：11℃，溶于水、醇、醚。其蒸气与空气混合达到一定的比例时，会爆炸。 冠醚是大环多元醚类化合物，它们的结构特征是分子中含有多个-OCH2CH2-重复单元。形状似王冠。 命名：m-冠-n m: 碳、氧原子总数 n: 氧原子数 3.冠醚 选择性地络合不同金属离子，用于分离金属离子。 内层是亲水性的氧原子, 外层是亲油性的碳原子 作相转移催化剂 R-SH硫醇 R-S-R‘ 硫醚 乙基丙基硫醚 丙硫醇 苯硫酚 8.4 硫醇硫酚和硫醚 硫醇可看作是硫化氢（H2S）分子中一个氢被烃基取代的化合物 通式:为R-SH, -SH称为巯基 硫醇具有弱酸性：酸性大于相应的醇 硫醇与重金属的氧化物作用，生成相应的硫醇盐。 一、硫醇的结构和性质 结构： 性质： 临床上常用某些含有巯基的化合物作重金属中毒时的解毒剂 硫醇容易被氧化生成二硫化物。 “-S-S-”键称二硫键 硫醚易被氧化，而使硫的化合价从二价变为四价或六价，即硫醚第一步可氧化成亚砜，亚砜又可进一步氧化成砜。 二、硫醚的结构和性质 硫醚可看作是硫化氢（H2S）的两个氢原子都被烃基取代的化合物。通式: R-S-R‘ 结构： 性质： 二甲亚砜(DMSO)是是一种非质子型极性溶剂，许多无机盐和有机化合物都可溶于二甲亚砜中，是常用的溶剂和试剂。 二甲亚砜同时还具有镇痛消炎作用。另外穿透能力极强，可用做药物的载体通过皮肤把药带入体内。 1、沸点由高到低顺序正确的是 a、乙醚 b、丁醛 c、正丁醇 d、丙酸 A、abcd