重庆市瑞山中学校有机合成与推断专题强化训练三.doc

重庆市瑞山中学校有机合成与推断专题强化训练三 2009届专题复习资料 1．［化学—有机化学基础］ 乙基香草醛（）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。 （1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称 。 （2）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化： 提示：①RCH2OHRCHO ②与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基 （a）由A→C的反应属于 （填反应类型） （b）写出A的结构简式 。 （3）乙基香草醛的另一种同分异构体D（CH3O－－COOCH3）是一种医药中间体，请设计合理方案用茴香醛（CH3O－－CHO）合成D（其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件）。 例如：－Br 解析：（1）由乙基香草醛的结构简式可知含氧官能团有醛基、酚羟基、醚键。（2）根据框图和所给提示，将知识迁移运用，可推知A、B、C的结构简式。（3）由茴香醛合成D，就是把—CHO变成—COOCH3，可先用酸性KMnO4将—CHO氧化成—COOH，然后再与CH3OH酯化生成—COOCH3，从而得到D。 答案：（1）醛基　（酚）羟基　醚键 （2）（a）取代反应 （b） （3） 2．工业上用甲苯生产对－羟基苯甲酸乙酯（HO－－COOC2H5）