第一章：糖的结构和功能研究报告.ppt

高级生物化学 主讲：董发才 参考书目 生物化学 王镜岩等 高等教育出版社（第三版） 生物化学教程 王镜岩等 高等教育出版社 Principles of Biochemistry Lehninger 普通生物化学 郑 集等 南京大学出版社出版 生物化学 王希成等 清华大学出版社（第三版） 提 纲 第一章 糖的结构和功能 第二章 脂与生物膜 第三章 蛋白质结构与功能 第四章 酶学 第五章 激素与细胞信号转导 第六章 糖代谢 第七章 生物氧化 第八章 脂代谢 第九章 蛋白质分解及氨基酸代谢 第十章 代谢调控 第一章 糖的结构和功能 糖与蛋白质、脂类和核酸一样，是组成细胞的重要成分。 从分子生物学的研究知道，糖不但是细胞能量的主要来源，在细胞的构建、细胞的生物合成和细胞生命活动的调控中，均扮演着重要的角色。 科学家对糖的研究早在19世纪就已开始，但由于糖链结构的复杂多变，物理和化学分析手段的滞后，百余年来科学界对糖的认识几乎没有多大进展。 从20世纪60年代开始，随着分子生物学的兴起，以及物理和化学技术的发展，有关糖的研究终于进入了新阶段。 第一节 概述 一、糖的定义 糖类物质是一类多羟基醛或多羟基酮类化合物或聚合物； 在最初研究糖的结构时，糖类物质的分子通式为Cn(H2O)n，所以长期以来人们都把它们称为碳水化合物。 二、糖的分类 糖类物质可以根据其水解情况分为：单糖、寡糖和多糖； 在生物体内，糖类物质主要以均一多糖、杂多糖、糖蛋白和蛋白聚糖形式存在。 三、糖的生物学功能 1. 能源物质：通过生物氧化而释放出大量的能量，以满足生命活动的需要。如淀粉和糖原是重要的生物能源。 第二节 单 糖 一、 单糖的种类 1.根据糖分子的碳原子数可分为：三碳糖、四碳糖、五碳糖（戊糖）和六碳糖（己糖）。 2.根据糖的功能团的不同可分为醛糖和酮糖。 二、单糖的结构 Haworth projection A Haworth projection is a conventional planar representation of a cyclized monosaccharide molecule. The hydroxyls that are represented to the right of the chain in a Fischer projection are shown below the plane in a Haworth projection. Plane of the ring is perpendicular to that of the paper and the heavy line projects towards the reader 三、单糖的异构现象 1.单糖中的异构种类： 三、单糖的异构现象 2.单糖的旋光异构体数目：2n n为手性碳原子数目。 3.旋光异构的表示法： 三、单糖的异构现象 4.差向异构：在碳原子数相同的同类单糖中，只有一个手性碳原子的构型不同的单糖，互为差向异构。 5.异头异构：在单糖的环状结构中，羰基碳原子成为新的手性中心，导致C1差向异构，产生两个非对映异构体，这种羰基碳上形成的差向异构称为异头物。 四、单糖的性质 1.旋光性与变旋现象：当平面偏振光通过旋光物质的溶液时，则光的偏振平面会向右（顺时针方向或正向，用“＋” 表示）旋转或向左（逆时针方向或反向，用“－” 表示）旋转，使偏振面向右旋的称右旋光物质，左旋的称左旋光物质。 几乎所有的单糖及其衍生物都有旋光性，许多单糖在水溶液中发生变旋现象。 四、单糖的性质 2.单糖的还原性：醛糖含有游离的醛基，具有很好的还原性。在碱性溶液中，能被多种重金属离子氧化成醛糖酸，亦可被较强的氧化剂如稀硝酸氧化成二羧酸或醛糖二酸。 银镜反应、Fehling反应、 Benedict反应等。 Fehling试剂：酒石酸钾钠、氢氧化钠和硫酸铜。 Benedict试剂：柠檬酸、碳酸钠和硫酸铜。 3.单糖的氧化性：单糖的醛基在适当的条件下，可被较强的还原剂如硼氢化钠还原为糖醇。 4.单糖的成苷作用：环状单糖的半缩醛（或半缩酮）羟基与另一化合物发生缩合形成的缩醛（缩酮）称为糖苷或苷（glycoside）。在有机化学中常称为糖甙或甙。 五、单糖的衍生物 1.单糖的磷酸酯：存在于各种细胞中，是许多代谢途径的主要参与者。 2.糖醇：糖醇是单糖羰基的还原产物，自然界广泛存在的有：山梨醇、甘露醇、半乳糖醇、木糖醇、核糖醇等。糖醇是生物体的代谢产物也是工业产品，主要