药物化学实验指导..docVIP

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药物化学实验指导.

磺胺嘧啶锌(Sulfadiazine-Zn) 与磺胺嘧啶银(Sulfadiazine-Ag)的合成 一、目的要求: 了解拼合原理在药物结构修饰中的应用。 二、实验原理 磺胺嘧啶银为应用烧伤创面的磺胺药,对绿脓杆菌有强的抑制作用,其特点是保持了磺胺嘧啶与硝酸银二者的抗菌作用。除用于治疗烧伤创面感染和控制感染外,还可使创面干燥,结痂,促进愈合。但磺胺嘧啶银成本较高,且易氧化变质,故制成磺胺嘧啶锌,以代替磺胺嘧啶银。其化学名分别为2-(对氨基苯磺酰胺基)嘧啶银(SD-Ag)、2-(对氨基苯磺酰胺基)嘧啶锌(SD-Zn),化学结构式分别为: 磺胺嘧啶银为白色或类白色结晶性粉末,遇光或遇热易变质。 在水、乙醇、氯仿或乙醚中均不溶。磺胺嘧啶锌为白色或类白色粉末,在水、乙醇、氯仿、或乙醚中均不溶。 合成路线如下: 三、实验方法 (一)磺胺嘧啶银的制备 取磺胺嘧啶5 g,置50 mL烧杯中,加入10% 氨水20 mL溶解。再称取AgNO3 3.4 g置50 mL烧杯中,加10 mL氨水溶解,搅拌下,将AgNO3-氨水溶液倾入磺胺嘧啶-氨水溶液中,片刻析出白色沉淀,抽滤,用蒸馏水洗至无Ag+ 反应,得本品。干燥,计算收率。 (二)磺胺嘧啶锌的制备 取磺胺嘧啶5 g,置100 mL烧杯中,加入稀氨水(4 mL浓氨水加入25 mL水),如有不溶的磺胺嘧啶,再补加少量浓氨水(约1 mL左右)使磺胺嘧啶全溶。另称取硫酸锌3 g,溶于25 mL水中,在搅拌下倾入上述磺胺嘧啶氨水溶液中,搅拌片刻析出沉淀,继续搅拌5 min ,过滤,用蒸馏水洗至无硫酸根离子反应(用0.1 M氯化钡溶液检查),干燥,称重,计算收率。 (三)结构确证 1. 红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。 2. 核磁共振光谱法。 注释: 合成磺胺嘧啶银时,所有仪器均需用蒸馏水洗净。 思考题: 1. SD-Ag及SD-Zn的合成为什么都要先作成铵盐? 2. 比较SD-Ag及SD-Zn的合成及临床应用方面的优缺点。 实验二 阿司匹林(Aspirin)的合成 一、目的要求 1. 掌握酯化反应和重结晶的原理及基本操作。 2. 掌握阿司匹林的性状、特点和化学性质。 3. 了解阿司匹林中杂质的来源和鉴别。 二、实验原理 阿司匹林为解热镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来,又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸,化学结构式为: 阿司匹林为白色针状或板状结晶,mp.135~140℃,易溶乙醇,可溶于氯仿、乙醚,微溶于水。 合成路线如下: 在反应过程中,阿司匹林会自身缩合成聚合物。利用阿司匹林和碱反应生成水溶性钠盐的性质,可以将阿司匹林与其聚合物分离。 水杨酸是阿司匹林合成中的另一个主要副产物,可能是酰化反应不完全的原料,也可能是阿司匹林的水解产物。水杨酸可以通过最后的重结晶加以分离。 三、实验方法 (一)酯化 在100 mL圆底烧瓶(干燥)中,依次加入水杨酸4 g,醋酐10 mL,振摇使水杨酸溶解,后缓慢滴加浓硫酸10滴。在圆底烧瓶上装置球形冷凝管,置油浴加热,待浴温升至80~85℃时,维持在此温度反应20 min。将圆底烧瓶取下,自然冷却至室温,结晶形成后,将反应液倾入100 mL冷水中(附注1),搅拌至阿司匹林全部析出。抽滤,并用少量冰水洗涤,并尽量压紧抽干,得阿司匹林粗品。 (二)精制 将阿司匹林粗品放在150 mL烧杯中,加入饱和的碳酸氢钠(≥5%)水溶液50 mL(附注2)。搅拌至无气泡(CO2)产生为止。真空抽滤,除去不溶物并用少量水洗涤。将滤液置150 mL烧杯中,边搅拌边加入30 mL盐酸溶液(体积比浓盐酸:水=1:2)。将烧杯置冰水浴中冷却,抽滤并用冷水洗涤,压紧抽干,得阿司匹林粗品。 将所得阿司匹林放入25 mL锥形瓶中,加入少量乙酸乙酯(不超过15 mL),缓缓加热至固体溶解后,冰水浴或自然冷却至室温,阿司匹林渐渐析出,抽滤得阿司匹林精品。 (三)水杨酸限量检查 取两支干净试管,分别加入0.1 g水杨酸和阿司匹林精品。各加入1 mL乙醇使之溶解,然后分别向每支试管中加入几滴10% FeCl3溶液。盛水杨酸的试管中有红色或紫色出现,而盛阿司匹林精品的试管中应是无色的。 (四)结构确证 1. 红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。 2. 核磁共振光谱法。 附注 1. 一定要等结晶充分形成后才能加入。加水时会有放热现象,甚至会使溶液沸腾,产生醋酸蒸汽。水要慢慢加入,最好在通风橱中操作。 2. 碳酸氢钠水溶液加到阿司匹林中时,会产生大量的气泡,注意分批少量地加入,边加边搅

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