第四届创新化学实验答辩.pptVIP

* 第四届创新化学实验答辩 欢迎各位老师、同学 莅临指导！ 有机发光新材料的分子设计、 合成与发光性能研究 王 芸 芸 指导教师：龚孟濂 教 授 研究背景 有机发光小分子的合成 三苯胺类化合物的合成条件讨论 有机发光小分子的结构确定 有机发光小分子的光谱分析 总结 一、研究背景 1987：美国柯达公司Tang首次使用8-羟基喹啉铝 （Alq3）制成有机电致发光器件(OLED); 1988：日本Adachi多层结构OLED； 日本斋藤省吾多层结构发蓝光OLED，噁二唑 衍生物为电子传输材料； 1990： 英国剑桥大学的Burrouphs等用聚苯撑乙烯 （PPV）的预聚体制成了单层结构OLED 。 目前欧美各国主要研究高分子材料的电致发光，而日本、南韩侧重于小分子有机电致发光研究。中国国内高分子和小分子有机电致发光材料的研究均受到重视。 要实现全色显示，必须基于红、绿、蓝三基色，目前对于红光、绿光的研究相对成熟，蓝光的研究相对落后，需要寻找更多的性能优良的蓝光发光材料。 国内外研究现状 有机电致发光材料 按功能分： 电子传输材料 空穴传输材料 发光材料 组装 Triple layer structure for OEL devices 一般是具有大的共轭平面的芳香族化合物，它们大都具有良好的接受电子的能力。 电子传输材料 1,3,4－噁二唑化合物 吡啶环 空穴传输材料 一般为芳香多胺类化合物，因为多级胺的N原子 具有很强的给电子能力，在电子的不间断给出过程中 表现出空穴的迁移特性。 TPD NPD 选题背景 单层器件 多层器件 三层器件 几种功能基团 集中在同一分 子中 简化器件结构 降低驱动电压 提高器件稳定性 创新之处 + 1，3，4－噁二唑 1，3，4－噁二唑 三苯胺 公认电子传输基团 公认空穴传输基团 “分子设计”思想 Solid PL Solution PL 文献报道 我们提出 产率相对较低 过硅胶柱 产率57.8% 醋酸重结晶 合成 路线 对于此类 Friedel–Crafts 反应，反应温度对反应有极大的影响。我们比较了二氯甲烷和三氯甲烷作为溶剂微弱回流下进行的反应，发现用二氯甲烷作为溶剂，能够达到最高产率78%，而相同条件下，三氯甲烷作为溶剂进行反应，产率只能达到50~55%。 8.08 (6H),8.01 (6H),7.26 (6H),2.45(9H） f 8.14 (6H）,8.10 (6H),7.54 (6H)，7.31 (3H), 7.25 (6H） e 8.06(2H),7.96 (4H),7.62 (2H),7.52 (2H),7.36(2H), 7.28(1H), 6.918(2H) d 8.20(2H),8.04(2H),7.75(2H),7.65(2H),7.48(2H), 7.34(2H),2.45(3H) c 8.46(2H),8.29(1H),8.09(4H),7.18(4H),3.84(6H) b 8.50(1H),8.37(2H),8.16(4H),7.68(6H) a 1H-NMR 有机小分子 有机小分子的核磁共振数据 720，721[(M+1)+] / f 678，679[(M+1)+] / e 329[(M+1)+] C 77.23 (77.06), H 5.036 (4.594), N 8.523 (8.566) d 313[(M+1)+] C 80.80 (81.02), H 5.093 (4.822), N 8.937 (9.000) c 428[(M+1)+] C 64.42 (64.64), H 4.000 (3.980), N 16.34 (16.39) b 368[(M+1)+] C 68.88 (68.66), H 4.014 (3.54), N 19.06 (19.07) a MS 元素分析测定值(计算值) / % 有机小 分子 有机小分子的元素分析、质谱数据 377 (0.557) 377 (0.720) 317 (0.119) 319 (0.117) 316 (0.117) 315 (0.117) 271 (0.443) 271 (0.541) 279 (0.493) 281 (0.573) 280 (0.612) 278 (0.609) λmax/nm (Abs) f e d c b