医学有机化学-第二章烷烃和环烷烃讲课.ppt

制作：赵旭东 编号从一个桥头碳开始，先循最长的路径编到第二个桥头碳原子，然后编次长的，回到原来的起点桥碳原子，最后编最短的桥 1-甲基二环[4.1.0]庚烷 二环[2.2.2]辛烷 二环[3.2.1] 辛烷 制作：赵旭东 二、环烷烃的性质 环烷烃的熔点、沸点、密度比同数碳原子的开链烷烃高，且随成环碳原子数增加，环烷烃的熔点、沸点也逐渐升高 （一）环烷烃的物理性质 （二）环烷烃的化学性质 1.加氢 制作：赵旭东 2.加卤素 环丙烷和环丁烷与溴或溴化氢易发生加成 B r 2 B r C H 2 C H 2 C H 2 B r 制作：赵旭东 3.加卤化氢 当环丙烷的烷基取代物与卤化氢作用时开环加合符马氏规则。环的断裂总是在最多氢和最少氢碳原子之间 制作：赵旭东 三、环烷烃的结构和立体异构 （一）环烷烃的结构和稳定性 现代价键理论认为：在所有的环烷烃分子，碳采取sp3杂化，键角都接近109°28’。正常键角的任何偏差就会产生角张力 在环丙烷分子中。由于几何形状的限制，成键的电子云并不沿轴乡向重叠，而是形成了一种弯曲键，称香蕉键 制作：赵旭东 环的稳定性可归纳如下： 三元环最不稳定，四元环次之 在10环以内，6元环最稳定 七环以上的环也是稳定的 105.5o 制作：赵旭东 （二）环烷烃的顺反异构 环烷烃分子中由于成环的键不能自由旋转，故当环上两个碳原子连有两个不同的基团时