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新乡医学院 有机化学 实验课教案首页 授课教师姓名及职称： 一、实验名称 樟脑的还原反应 二、授课对象 药学专业 授课形式 实验教学 三、教学目标 1、学习用NaBH4还原樟脑的原理及操作方法 2、了解薄层色谱在有机合成反应中的应用 四、教学内容 用NaBH4还原樟脑、并点板检测 五、教学安排与课时分配 1、教师讲解 40 min 2、学生操作 教师辅导 120 min 六、授课重点 1、樟脑还原的原理及操作方法 2、薄层色谱的原理及操作方法 七、注意事项 有机试剂的取放要小心，快速 八、授课方法 教师示范讲述，学生操作 九、使用教材 《有机化学实验》 自编教材 十、教研室 审查意见 主任签字 新乡医学院化学教研室 年 月 日 实验 樟脑的还原反应 一、实验目的 1. 掌握用NaBH4还原樟脑的原理及操作方法。 2. 了解薄层层析在合成反应中的应用。 二、实验原理 用NaBH4还原樟脑得到冰片和异冰片2个非对映异构体。由于立体选择性较高，所得产物以异冰片为主。冰片和异冰片具有不同的物理性质，两者极性不同。 色谱法：利用混合物中各组份在流动相和固定相之间的分配系数不同，通过色谱速度不同，从而使各组份完全分开的分离方法。薄层层析是是色谱法中的一种。 三、试剂 2 g（0.013 mol）樟脑，1.2 g（0.032 mol）硼氢化钠，20 mL甲醇，25 mL乙醚 四、实验步骤 1. 樟脑的还原 在50 mL圆底烧瓶中将2 g樟脑溶于20 mL甲醇，室温下小心分批加入1.2 g硼氢化钠，边加边振摇。必要时可用冰水浴控制反应的温度。当所有硼氢化钠加完后，将反应混合物加热回流至硼氢化钠消失。冷却到室温，在搅拌下将反应液倒入盛有40 g冰水的烧杯中，充分冷却，抽滤收集白色固体，用冷水洗涤数次，晾干。将固体转移至100 mL洁净的锥形瓶中，加入25 mL乙醚溶解固体，然后加入适量无水硫酸钠干燥。干燥后将溶液转移至预先称好的50 mL锥形瓶中。在通风橱中蒸发溶剂，得白色固体，产量约为1.2 g，熔点212 ℃。 2. 产物的鉴别 取一片5×15 cm的薄层板，分别用冰片、异冰片、樟脑和樟脑的还原产物的乙醚溶液点样，置于层析缸中展开。取出层析板，待薄层上尚残留少许展开剂时，立即用另一块与薄层板同样大小并均匀地涂上浓硫酸的玻璃板覆盖在薄层板上，即可显色。将4个点的Rf值对比证明樟脑已被还原成冰片和异冰片。也可用溴化钾压片做产物的红外光谱。 （Rf值指一个化合物在薄层板上上升的高度与展开剂上升的高度的比值，又称为该化合物的比移值。在一定的条件下（如吸附剂、展开剂等一定），每种物质都有它特定的Rf值，Rf值的大小为各种物质定性分析的依据。其计算方法为：） 五、思考题 1. 除薄层层析外，还可用什么方法来区别和鉴别冰片和异冰片？ 2. 原冰片酮用NaBH4还原时，预计得到的主要产物是什么？