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第三章脂环烃技术分析.ppt 66页

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* 二、分子内偶联法 1.武慈合成法——主要适合于制备三、四元环 CH2 CH2 Br Br CH2 CH2 CH2 CH2 Na 或Zn Br Br K 2.格氏试剂合成法——主要适合于制备四~七元环 Cl Cl Mg 四氢呋喃 MgCl MgCl CF3SO3Ag * 3.狄尔斯-阿德尔合成法(双烯合成) 具有立体专一性 O + 环戊二烯 丁烯二酸酐 O O O O O  + 反-环己烯-4,5-二甲酸二甲酯   H COOCH3 H CH3OOC H H COOCH 3 COOCH 3 反-丁烯二酸二甲酯 +  顺丁烯二酸二甲酯 顺-环己烯-4,5-二甲酸二甲酯   H H COOCH3 COOCH3 * 三、卡宾(碳烯)合成法 CH3- CH=CH-CH3 + :CH2 CH3-CH -CH-CH3 CH2 碳烯 重氮甲烷 CH2N2 光或热 CH2 + N2 : + :CH2 二环[4.1.0]庚烷 * TEBA:相转移催化剂三乙基苄基氯化铵. * 注意第四个不能命名为“2-甲基-1,3-环己二烯 ”了 * 从一个桥头C经大环到另一个桥头C,在以此C为起点经次大的环到另一桥头C,再以此为起点,经小环到另一桥头C。 * 在(a)和(b)中,C2、C3 、C5 、C6都在一个平面内,但在(b)中,C1和C4在平面的同一侧,这种构象叫船式构象;而在(a)中,C1和C4在平面的上下两侧,这种构象叫椅式构象。 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 4、环己烷 * 5、C7-C11元环(中环) 或有扭转张力或有范氏张力 * 6、≥C12的环(大环) 无角张力基本上无扭转张力和范氏张力。 类 别 角张力 扭转张力 范德华张力 C3 有 有 有 C4 有 无 无 C5 无 有 无 C7~C11 无 可能有 可能有 ≥C12 无 基本无 基本无 以上分析归纳如下: * 109。28′ * 第五节 环己烷的构象 1890年:H.Sachse(沙赫斯)对A.V.Baeyer的张 力学说提出异议. 1918年:E. Mohr (莫尔)根据碳的四面体模型, 为环己烷提出了两种非平面、无张力的环. * 椅式构象 碳2、3、5、6在同一平面上是椅座。 碳1、2、6在同一平面上是椅背。 碳4、3、5在同一平面上是椅腿。 船式构象 碳1、4在同一平面上是船头。 碳2、3、5、6在同一平面上是船底。 * 一、环己烷的椅式构象 环己烷椅式构象中的a键和e键: 与对称轴平行的 红键:a键或直立键 与直立键成109028’的 蓝键:e键或平伏键 * 1、椅式构象中1.3.5碳在一个平面,2.4.6碳在 另一平面,两平面相距0.5nm. 2、分子中有6个α键(直立键),6个e键(平伏键). 3、构象具有转环作用(104-105次/秒) 转环后: α键 e键. e键 α键 但环上的键仍在环上,环下的键仍在环下. * 椅式构象张力分析: 角 张 力:键角为正常的109°28`无角张力 扭转张力:相邻碳上的氢都是交叉式构象无扭转张力 范氏张力:相互邻近氢之间的距离都大于两个氢原子 的范氏半径之和0.24nm无范氏张力。 环己烷的椅式构象为无张力环. * 二、环己烷的船式构象 锯架式 纽曼式 1、C1、C4在一个平面, C2、C3、C5、C6在另一个平面. 2、C2~C3、C5~C6之间分别为重叠式构象. C1~C2、C1~C6、C4~C3、C4~C5之间分别为交 叉式构象. Hf:习惯上称为旗杆氢。 * 船式环己烷张力分析: 角 张 力:无; 扭 转 张力:有; 范德华张力:Hf~ Hf 和船底氢之间的距离均 小于0.24nm,有范氏张力。 : 1 椅式

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