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食品化学3中国农业大学课件.ppt
类胡萝卜素(Carotenoids) 什么是类胡萝卜素? 类胡萝卜素(Carotenoid)是一类天然化合物的总称。 迄今为止,于自然界中已发现超过600种的天然类胡萝卜素 如 蕃茄红素(Lycopene) 叶黄素(Lutein) 玉米黄素(Zeaxanthin) a-及b-胡萝卜素(a-/b-Carotene) 分子结构 大多数天然类胡萝卜素为C40分子,由中央多聚烯链和位于两侧的官能团组成。 b-胡萝卜素的分子结构 几何异构 在自然界中,绝大多数类胡萝卜素以全反式异构体(E-isomer)的形式存在。 但越来越多的证据表明:顺式异构体(Z-isomer)在生命体内发挥着重要的作用。 含氧与不含氧类胡萝卜素 根据其分子结构,类胡萝卜素可分为 含氧类胡萝卜素-包括: 叶黄素(Xanthophyll)-含“-OH”及“-O-”等 类胡萝卜素酯(Carotenoid ester) …… 不含氧类胡萝卜素-通常被称为胡萝卜素(Carotene) 命名 习惯命名 系统命名 习惯命名 绝大多数类胡萝卜素都有被广泛应用的习惯命名。 它们通常由其自然资源衍生而来,如:胡萝卜素、番茄红素、玉米黄素及虾青素等。 习惯命名的局限性在于它们没有提供任何分子结构方面的信息。 系统命名 国际应用化学协会(IUPAC)于1974年颁布了类胡萝卜素化合物的系统命名规则,简称IUPAC规则。 在这一命名系统中,每个类胡萝卜素的名称都由其分子结构上的母体—“胡萝卜素”—衍生而来。 分子结构上除母体外的其它官能团可以以前或后缀的形式表达。 系统命名 这些官能团在母体上的位置可根据IUPAC规则中的定位系统来确定。 系统命名 根据IUPAC规则,每个类胡萝卜素都有一个专一的系统名称,如: b-胡萝卜素全反式异构体-全反式-b,b-胡萝卜素 虾青素全反式异构体-全反式-3,3’-二羟基-4,4’-二酮基- b,b-胡萝卜素 分布 高等植物-类胡萝卜素广泛分布且被大量生物合成于高等植物的光和及非光和组织中,包括叶、花、果及根中。 微生物-在自然界中,类胡萝卜素也大量存在且被生物合成于微生物中,尤其是藻类和某些光和及非光和细菌中。 分布 动物-许多动物,尤其是水生动物中,也含有丰富的类胡萝卜素。鸟纲动物的毛、皮及蛋黄中也有大量的类胡萝卜素存在。 但到目前为止,没有证据证明动物体自身可合成类胡萝卜素。所有这些类胡萝卜素均最终来源于植物和微生物。 物理性质 类胡萝卜素是有机化合物,可溶解于大部分有机试剂中。 叶黄素类化合物(含氧的类胡萝卜素〕的分子具有比较强的极性,故在极性较强的有机试剂中的溶解度较大。 胡萝卜素(不含氧的类胡萝卜素〕的分子的极性比较弱,故在极性较弱的有机试剂中的溶解度较大。 物理性质 类胡萝卜素分子结构中所具有的发色团(Chromophore)使其结晶或溶液在可见光下具有十分绚丽的红,橙或黄色,因而类胡萝卜素长期被认为是一类很引人的色素。 化学性质 类胡萝卜素类化合物遇光、酸、氧及高温时不稳定,易降解。 已经证明,许多类胡萝卜素类化合物(如虾青素、叶黄素及斑螯黄质等)是良好的自由基淬灭剂,具有很强的抗氧化性,能有效地阻断细胞内的链式自由基氧化还原反应。 生物学功能 着色 类胡萝卜素在生物体内最为普遍的生物学功能为着色。秋天的落叶是人类所能看到的最美的自然景观之一。落叶的绚丽颜色就是由其中类胡萝卜素的存在形成的。因此,类胡萝卜素曾长期被认为是一类色素。 生物学功能 参与光和作用 类胡萝卜素在光和作用发挥着重要的作用。已经观察到,叶绿体中的类胡萝卜素可淬灭叶绿素吸收的用于光合作用的多余能量。 生物学功能 维生素A源活性 早在半个世纪前,人类就知道类胡萝卜素中的b-及a-胡萝卜素可在哺乳动物的小肠中水解生成维生素A,进而参与视觉生理代谢(详见图3)。因此,它们被称为维生素A源,是重要的动物营养物质。 生物学功能 自由基淬灭剂 氧化是自然界中,尤其是生命活动中必不可少的过程,其本质可理解为自由基的生成,转移和淬灭。细胞内的链式自由基氧化反应可对细胞的生命过程产生极强的负面影响,是人类许多顽疾(如癌症和衰老)的重要起因。已经证明,一些类胡萝卜素类,如虾青素、蕃茄红素,叶黄素及b-胡萝卜素等,均是良好的自由基淬灭剂,具有良好的抗氧化作用。它们可有效地阻断细胞内的链式自由基反应,因而被认为是治疗和预防由此引起的许多顽疾的理想药物。 生物学功能 生物膜改良剂 类胡萝卜素类化合物是脂溶性分子,在人体细胞中通常与蛋白及其它脂类组分(尤其是细胞膜)形成复合体而共存。它们的存在可对细胞膜的性质产生相当的影响,进而改善细胞的免疫特性及细胞间的信息传递。许多证据表明,蕃茄红素及b-胡萝卜素等可
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