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DMSO-Ac2O(能氧化选择性差、位阻大的醇) 4. Oppenauer氧化 (Oppenauer氧化和H2CrO4氧化均不适合伯醇的氧化) 二、 醇被氧化成羧酸 伯醇深度氧化可得羧酸。铬酸较为常用,也可用硝酸或碱性条件下的高锰酸钾。 ?三 1,2-二醇的氧化 1 Pb(OAc)4作氧化剂 2. 高碘酸为氧化剂 (HIO4·2H2O) (H5IO6) 第三节 醛、酮的氧化 一 醛的氧化 : 醛易被氧化为酸,铬酸、高锰酸盐、氧化银和过氧酸是常用的氧化剂。 1. KMnO4为氧化剂:氧化性很高 ?2 .铬酸为氧化剂 ?4. 有机过酸为氧化剂 C:非芳烃氧化成酸 看供电子能力的大小 当醛基的邻、对位有-OH等供电子基时,则经甲酸酯生成羟基(Dakin反应) Organic Reactions for Drug Synthesis * 第六章 氧化反应 Oxidation Reaction 概 述 定义: 狭义:加氧去氢 广义:电子转移,使C上电子云降低 特点:①条件难以控制 ②实验室和工业上不同,工业上用O2 ?第一节 烃类的氧化 ?一.苄位的氧化 1 氧化成醛 ① 硝酸铈铵(Ce(NH4)2(NO3)6) CAN (反应在酸性介质中进行,不论有几个甲基,最终只氧化一个) ※ 严格注意温度的影响。 机理: 注:苯环上有-NO2、-X吸电子基时,收率降低。 ② 铬酐-醋酐(CrO3-Ac2O) 2.氧化成酸或酮 (1)KMnO4为氧化剂 (2)空气氧化(O2) (在碱或钴盐存在下,空气氧化可使苄位甲基氧化成羧基) 二、 烯丙位的氧化反应 1.SeO2——醇 2. CrO3—吡啶络合物——酮 3. 有机过酸酯——酯水解成醇 ① 当有多个烯丙位时,优先氧化取代基多的一侧的烯丙位 1.SeO2/H2O/HOAc ② 在①原则下,CH2>CH3 > CHR2 ③ 在①②相矛盾时,按① ④ 环内双键,在②前提下优先氧化环上的烯丙位 优先氧化取代基多的一侧的烯丙位 末端双键:重排、羟基引入末端 2、 CrO3—吡啶络合物 (Collins试剂(CrO3 (Py)2/CH2Cl2 ) ) 过量的Collins试剂和PCC(吡啶铬酰氯)可将烯丙位烷基氧化为酮。由于反应按自由基机理进行,有时伴有双键的重排。 ?第二节 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮 1.用铬化合物氧化 (1) 铬酸为氧化剂 H2CrO4 氧化实际上是脱氢反应 ?(2) Jones试剂(铬酸的改良方法) Jones试剂: CrO3+H2SO4 只氧化羟基,不氧化苄位上的烃基 不会殃及对氧化敏感的基团,如缩酮、环氧基、氨基、不饱和键、烯丙位碳氢键等,多数情况下仅将仲醇氧化成酮,并有选择性 (3).铬酐—吡啶络合物 Collins试剂:CrO3:Py=1:2(易吸潮,不稳定) (4). PCC: 氯铬酸吡啶盐 PDC(重铬酸吡啶盐) 2.锰化合物的氧化 活性二氧化锰( MnO2 )是α、β不饱和醇(即烯丙醇、炔醇、苄醇等)进行选择性氧化的氧化剂,反应条件温和,常在室温下反应,反应缓慢时,可回流加热,收率均较高. 不氧化饱和醇 ?3. DMSO—DCC 二甲基亚砜可被DCC、Ac2O、三氟乙酸酐、草酰氯、三氧化硫等活化,在温和条件下将醇氧化。收率高! 适合于甾族、生物碱及碳水化合物等的氧化 活性锍盐 烷氧锍盐
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